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Copper-Catalyzed Synthesis of Functionalized Aryl Sulfonamides from Sodium Sulfinates in Green Solvents
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2022-06-19 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c00777 Long Yin Lam 1 , King Hong Chan 1 , Cong Ma 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2022-06-19 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c00777 Long Yin Lam 1 , King Hong Chan 1 , Cong Ma 1
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Functionalized aryl sulfonamides are important building blocks in the pharmaceutical industry. A one-step synthesis catalyzed by a copper salt was developed using stable solid commodity chemicals in sulfolane or, alternatively, in green solvents such as γ-valerolactone, iPrOAc, or nBuOAc with acetic acid. The method tolerated diverse functional groups commonly presented in current medicines and drug intermediates. The mechanistic study showed a radical coupling pathway between the sulfonyl and anilinium radicals through the use of K2S2O8 and copper catalyst, respectively.
中文翻译：
绿色溶剂中亚硫酸钠铜催化合成官能化芳基磺酰胺
官能化芳基磺酰胺是制药工业中的重要组成部分。使用稳定的固体商品化学品在环丁砜中或在绿色溶剂（如 γ-戊内酯、 i PrOAc 或n BuOAc 与乙酸）中开发了由铜盐催化的一步合成。该方法耐受当前药物和药物中间体中常见的多种官能团。机理研究表明，磺酰基和苯胺自由基之间的自由基偶联途径分别通过使用 K 2 S 2 O 8和铜催化剂。
更新日期：2022-06-19
中文翻译：
绿色溶剂中亚硫酸钠铜催化合成官能化芳基磺酰胺
官能化芳基磺酰胺是制药工业中的重要组成部分。使用稳定的固体商品化学品在环丁砜中或在绿色溶剂（如 γ-戊内酯、 i PrOAc 或n BuOAc 与乙酸）中开发了由铜盐催化的一步合成。该方法耐受当前药物和药物中间体中常见的多种官能团。机理研究表明，磺酰基和苯胺自由基之间的自由基偶联途径分别通过使用 K 2 S 2 O 8和铜催化剂。
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