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Construction of α,β-Diamino Diacid Derivatives with Adjacent Acyclic Tetrasubstituted Stereocenters
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2022-06-17 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c00950 Feng Zhou 1 , Qi-Long Hu 1 , Ke-Qiang Hou 1 , Albert S C Chan 1 , Xiao-Feng Xiong 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2022-06-17 , DOI: 10.1021/acs.joc.2c00950 Feng Zhou 1 , Qi-Long Hu 1 , Ke-Qiang Hou 1 , Albert S C Chan 1 , Xiao-Feng Xiong 1
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A convenient strategy for the diastereoselective synthesis of α,β-diamino diacid derivatives bearing congested vicinal acyclic tetrasubstituted stereocenters via catalytic Mannich-type reactions of azlactones and 2-aminoacrylates was established. A diverse set of α,β-diamino diacid derivatives were synthesized in good to excellent yields and diastereoselectivities. Good enantioselectivity (up to 98:2 er) was achieved by employing the catalyst (DHQD)2PHAL in the subsequent asymmetric study.
中文翻译：
具有相邻无环四取代立体中心的α,β-二氨基二酸衍生物的构建
建立了通过吖内酯和 2-氨基丙烯酸酯的催化曼尼希型反应非对映选择性合成具有拥挤的邻位无环四取代立体中心的 α,β-二氨基二酸衍生物的简便策略。以良好至优异的产率和非对映选择性合成了多种 α,β-二氨基二酸衍生物。通过在随后的不对称研究中使用催化剂 (DHQD) 2 PHAL实现了良好的对映选择性（高达 98:2 er） 。
更新日期：2022-06-17
中文翻译：
具有相邻无环四取代立体中心的α,β-二氨基二酸衍生物的构建
建立了通过吖内酯和 2-氨基丙烯酸酯的催化曼尼希型反应非对映选择性合成具有拥挤的邻位无环四取代立体中心的 α,β-二氨基二酸衍生物的简便策略。以良好至优异的产率和非对映选择性合成了多种 α,β-二氨基二酸衍生物。通过在随后的不对称研究中使用催化剂 (DHQD) 2 PHAL实现了良好的对映选择性（高达 98:2 er） 。
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