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π-Delocalization in phosphaphthalimide and its ambident reactivity (O/P) toward main-group electrophiles
Dalton Transactions ( IF 3.5 ) Pub Date : 2022-06-07 , DOI: 10.1039/d2dt01163h Qi Shen 1 , Jiashi Xu 1 , Xiaodan Chen 1
Dalton Transactions ( IF 3.5 ) Pub Date : 2022-06-07 , DOI: 10.1039/d2dt01163h Qi Shen 1 , Jiashi Xu 1 , Xiaodan Chen 1
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The report on phosphaphthalimide (1), the phosphorus analogue of the phthalimide anion, dates back to forty years ago. However, the presence of π-delocalization between two-coordinated phosphorus centre and neighbouring carbonyl groups in 1 has been underestimated. Herein, sodium salts of 1 were obtained through a convenient procedure on a relatively large scale with a modified procedure. Reactivity studies demonstrated that 1 is indeed a good electrophile and the essential role of π-delocalization in 1 controlling its ambident properties. NBO analysis revealed the p–π conjugation and p–σ* hyperconjugation in 1 affecting its bond lengths in opposite ways.
中文翻译：
磷酞酰亚胺中的 π-离域及其对主基亲电试剂的反应性 (O/P)
关于邻苯二甲酰亚胺阴离子的磷类似物磷邻苯二甲酰亚胺（1）的报道可以追溯到四十年前。然而，在1中两个配位的磷中心和相邻的羰基之间存在 π 离域被低估了。在此， 1的钠盐是通过一种方便的程序以相对较大的规模和改进的程序获得的。反应性研究表明，1确实是一种良好的亲电试剂，并且 π-离域在1控制其周围特性中的重要作用。NBO 分析揭示了1中的 p-π 共轭和 p-σ* 超共轭以相反的方式影响其键长。
更新日期：2022-06-07
中文翻译：
磷酞酰亚胺中的 π-离域及其对主基亲电试剂的反应性 (O/P)
关于邻苯二甲酰亚胺阴离子的磷类似物磷邻苯二甲酰亚胺（1）的报道可以追溯到四十年前。然而，在1中两个配位的磷中心和相邻的羰基之间存在 π 离域被低估了。在此， 1的钠盐是通过一种方便的程序以相对较大的规模和改进的程序获得的。反应性研究表明，1确实是一种良好的亲电试剂，并且 π-离域在1控制其周围特性中的重要作用。NBO 分析揭示了1中的 p-π 共轭和 p-σ* 超共轭以相反的方式影响其键长。
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