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Towards the Synthesis of Highly Hindered Pyrrolidines by Intramolecular AAC Click Reactions: What Can Be Learned from DFT Calculations?**
European Journal of Organic Chemistry ( IF 2.5 ) Pub Date : 2022-06-06 , DOI: 10.1002/ejoc.202200478 Soledad Cicetti 1 , Eugenia Maestre 1 , Rolando A. Spanevello 1 , Ariel Sarotti 2
European Journal of Organic Chemistry ( IF 2.5 ) Pub Date : 2022-06-06 , DOI: 10.1002/ejoc.202200478 Soledad Cicetti 1 , Eugenia Maestre 1 , Rolando A. Spanevello 1 , Ariel Sarotti 2
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To cycle or not to cycle: macrocycles play a fundamental role in various areas of chemistry, although their preparation is nontrivial. In this work, the synthesis of a highly substituted biomass-derived chiral pyrrolidine and the difficulties of “click” cyclization are reported. After a detailed DFT study, we propose a simple and useful parameter to anticipate the feasibility of related transformations.
中文翻译：
通过分子内 AAC 点击反应合成高度受阻的吡咯烷：从 DFT 计算中可以学到什么？**
循环还是不循环：大环化合物在化学的各个领域都发挥着重要作用，尽管它们的制备并不简单。在这项工作中，报告了高度取代的生物质衍生的手性吡咯烷的合成和“点击”环化的困难。经过详细的 DFT 研究，我们提出了一个简单有用的参数来预测相关变换的可行性。
更新日期：2022-06-06
中文翻译：
通过分子内 AAC 点击反应合成高度受阻的吡咯烷：从 DFT 计算中可以学到什么？**
循环还是不循环：大环化合物在化学的各个领域都发挥着重要作用，尽管它们的制备并不简单。在这项工作中，报告了高度取代的生物质衍生的手性吡咯烷的合成和“点击”环化的困难。经过详细的 DFT 研究，我们提出了一个简单有用的参数来预测相关变换的可行性。
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