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Efficient visible/NIR light-driven uncaging of hydroxylated thiazole orange-based caged compounds in aqueous media
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2022-06-02 , DOI: 10.1039/d2sc02364d Ryu Hashimoto 1 , Masafumi Minoshima 1 , Souhei Sakata 2 , Fumihito Ono 2 , Hirokazu Ishii 3 , Yuki Watakabe 3 , Tomomi Nemoto 3 , Saeko Yanaka 4 , Koichi Kato 4 , Kazuya Kikuchi 1, 5
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2022-06-02 , DOI: 10.1039/d2sc02364d Ryu Hashimoto 1 , Masafumi Minoshima 1 , Souhei Sakata 2 , Fumihito Ono 2 , Hirokazu Ishii 3 , Yuki Watakabe 3 , Tomomi Nemoto 3 , Saeko Yanaka 4 , Koichi Kato 4 , Kazuya Kikuchi 1, 5
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In photoactivation strategies with bioactive molecules, one-photon visible or two-photon near-infrared light-sensitive caged compounds are desirable tools for biological applications because they offer reduced phototoxicity and deep tissue penetration. However, visible-light-sensitive photoremovable protecting groups (PPGs) reported so far have displayed high hydrophobicity and low uncaging cross sections (εΦ < 50) in aqueous media, which can obstruct the control of bioactivity with high spatial and temporal precision. In this study, we developed hydroxylated thiazole orange (HTO) derivatives as visible-light-sensitive PPGs with high uncaging cross sections (εΦ ≈ 370) in aqueous solution. In addition, 2PE photolysis reactions of HTO-caged glutamate were achieved using a NIR laser (940 nm). Moreover, HTO-caged glutamate can activate N-methyl-D-aspartic acid receptors in Xenopus oocytes and mammalian cells with green-light illumination, thus allowing optical control of biological functions.
中文翻译：
水介质中羟基化噻唑橙基笼状化合物的高效可见光/近红外光驱动去笼形
在具有生物活性分子的光活化策略中，单光子可见光或双光子近红外光敏笼状化合物是生物应用的理想工具，因为它们可降低光毒性和深层组织穿透。然而，迄今为止报道的可见光敏感的光可去除保护基（PPG）在水性介质中表现出高疏水性和低未封闭截面（εΦ <50），这可能会阻碍以高空间和时间精度控制生物活性。在这项研究中，我们开发了羟基化噻唑橙 (HTO) 衍生物作为具有高非封闭横截面的可见光敏感 PPG ( εΦ≈ 370) 在水溶液中。此外，使用近红外激光（940 nm）实现了 HTO 笼式谷氨酸的 2PE 光解反应。此外，HTO 笼中的谷氨酸可以在绿光照射下激活非洲爪蟾卵母细胞和哺乳动物细胞中的N-甲基-D-天冬氨酸受体，从而实现对生物功能的光学控制。
更新日期：2022-06-02
中文翻译：
水介质中羟基化噻唑橙基笼状化合物的高效可见光/近红外光驱动去笼形
在具有生物活性分子的光活化策略中，单光子可见光或双光子近红外光敏笼状化合物是生物应用的理想工具，因为它们可降低光毒性和深层组织穿透。然而，迄今为止报道的可见光敏感的光可去除保护基（PPG）在水性介质中表现出高疏水性和低未封闭截面（εΦ <50），这可能会阻碍以高空间和时间精度控制生物活性。在这项研究中，我们开发了羟基化噻唑橙 (HTO) 衍生物作为具有高非封闭横截面的可见光敏感 PPG ( εΦ≈ 370) 在水溶液中。此外，使用近红外激光（940 nm）实现了 HTO 笼式谷氨酸的 2PE 光解反应。此外，HTO 笼中的谷氨酸可以在绿光照射下激活非洲爪蟾卵母细胞和哺乳动物细胞中的N-甲基-D-天冬氨酸受体，从而实现对生物功能的光学控制。
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