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Anticancer half-sandwich Ir(III) complex and its interaction with various biomolecules and their mixtures – a case study with ascorbic acid
Inorganic Chemistry Frontiers ( IF 6.1 ) Pub Date : 2022-06-01 , DOI: 10.1039/d2qi00535b Lukáš Masaryk 1 , Jakub Orvoš 2 , Karolina Słoczyńska 3 , Radovan Herchel 1 , Ján Moncol 4 , David Milde 5 , Petr Halaš 1 , Radka Křikavová 1 , Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk 3 , Elżbieta Pękala 3 , Róbert Fischer 2 , Ivan Šalitroš 1, 4 , Ivan Nemec 1 , Pavel Štarha 1
Inorganic Chemistry Frontiers ( IF 6.1 ) Pub Date : 2022-06-01 , DOI: 10.1039/d2qi00535b Lukáš Masaryk 1 , Jakub Orvoš 2 , Karolina Słoczyńska 3 , Radovan Herchel 1 , Ján Moncol 4 , David Milde 5 , Petr Halaš 1 , Radka Křikavová 1 , Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk 3 , Elżbieta Pękala 3 , Róbert Fischer 2 , Ivan Šalitroš 1, 4 , Ivan Nemec 1 , Pavel Štarha 1
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The extent of interactions with various biomolecules is a crucial feature of newly developed metallodrugs, worthy of thorough investigation, as its understanding helps uncover the fate of these xenobiotics in the physiological environment. In this work, promisingly cytotoxic half-sandwich complexes [Ru(η6-pcym)Cl(L1)]PF6 (1), [Ir(η5-Cp*)Cl(L1)]PF6 (2) and [Ir(η5-Cp*)Cl(L2)]PF6 (3), with 2-{n-[(E)-phenyldiazenyl]pyridin-2-yl}-1H-benzimidazole as a bidentate N-donor azo ligand (n = 5 for L1 and 6 for L2; pcym = p-cymene, Cp* = pentamethylcyclopentadienyl), were subjected to an extensive and detailed study of interactions with a plethora of extra- and intracellular biologically relevant molecules. For the first time in the field of anticancer half-sandwich complexes, mixtures of 3 with ascorbic acid (ASA) and its combinations with reduced glutathione (GSH) and/or reduced nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) were studied. Complex 3 undergoes azo bond reduction when mixed with NADH or ASA, which oxidizes to NAD+ or dehydroascorbate (DHA), respectively. Intriguingly, the presence of the natural antioxidant ASA has a relevant prooxidative impact on GSH, which is connected with ASA recovery from DHA. Although the azo bond of L2 involved in 3 seems to be the reaction centre for the dehydrogenation reactions of the biomolecules, L2 by itself is a negligible oxidant and thus complexation in 3 represents a necessary prerequisite for the redox reactions.
中文翻译：
抗癌半三明治 Ir(III) 复合物及其与各种生物分子及其混合物的相互作用——抗坏血酸的案例研究
与各种生物分子的相互作用程度是新开发的金属药物的一个重要特征，值得深入研究，因为它的理解有助于揭示这些异生物质在生理环境中的命运。在这项工作中，具有细胞毒性的半夹心复合物 [Ru(η 6 -pcym)Cl(L 1 )]PF 6 ( 1 )、[Ir(η 5 -Cp*)Cl(L 1 )]PF 6 ( 2 )和[Ir(η 5 -Cp*)Cl(L 2 )]PF 6 ( 3 )，与2-{ n -[( E )-苯基二氮烯基]吡啶-2-基}-1 H-苯并咪唑作为双齿 N-供体偶氮配体（ L 1的n = 5，L 2的 n = 6 ；pcym = p -伞花烃，Cp* = 五甲基环戊二烯基），对与大量额外物质的相互作用进行了广泛而详细的研究- 和细胞内生物学相关分子。首次在抗癌半三明治复合物领域研究了3与抗坏血酸 (ASA) 的混合物及其与还原型谷胱甘肽 (GSH) 和/或还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH) 的组合。配合物3与 NADH 或 ASA 混合时发生偶氮键还原，氧化为 NAD +或脱氢抗坏血酸 (DHA)。有趣的是，天然抗氧化剂 ASA 的存在对 GSH 具有相关的促氧化作用，这与 ASA 从 DHA 中的回收有关。虽然3中的 L 2的偶氮键似乎是生物分子脱氢反应的反应中心，但 L 2本身是一种可忽略的氧化剂，因此3中的络合是氧化还原反应的必要先决条件。
更新日期：2022-06-01
中文翻译：
抗癌半三明治 Ir(III) 复合物及其与各种生物分子及其混合物的相互作用——抗坏血酸的案例研究
与各种生物分子的相互作用程度是新开发的金属药物的一个重要特征，值得深入研究，因为它的理解有助于揭示这些异生物质在生理环境中的命运。在这项工作中，具有细胞毒性的半夹心复合物 [Ru(η 6 -pcym)Cl(L 1 )]PF 6 ( 1 )、[Ir(η 5 -Cp*)Cl(L 1 )]PF 6 ( 2 )和[Ir(η 5 -Cp*)Cl(L 2 )]PF 6 ( 3 )，与2-{ n -[( E )-苯基二氮烯基]吡啶-2-基}-1 H-苯并咪唑作为双齿 N-供体偶氮配体（ L 1的n = 5，L 2的 n = 6 ；pcym = p -伞花烃，Cp* = 五甲基环戊二烯基），对与大量额外物质的相互作用进行了广泛而详细的研究- 和细胞内生物学相关分子。首次在抗癌半三明治复合物领域研究了3与抗坏血酸 (ASA) 的混合物及其与还原型谷胱甘肽 (GSH) 和/或还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH) 的组合。配合物3与 NADH 或 ASA 混合时发生偶氮键还原，氧化为 NAD +或脱氢抗坏血酸 (DHA)。有趣的是，天然抗氧化剂 ASA 的存在对 GSH 具有相关的促氧化作用，这与 ASA 从 DHA 中的回收有关。虽然3中的 L 2的偶氮键似乎是生物分子脱氢反应的反应中心，但 L 2本身是一种可忽略的氧化剂，因此3中的络合是氧化还原反应的必要先决条件。
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