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Facile access to chiral chromanone-2-carboxylic acids enabled by rhodium-catalyzed chemo- and enantioselective hydrogenation
Chemical Communications ( IF 4.3 ) Pub Date : 2022-04-05 , DOI: 10.1039/d2cc00589a Zhuang Nie 1, 2 , Song Liu 3 , Tonglin Wang 2 , Zhanhong Shen 2 , Huifang Nie 2 , Jiayue Xi 2 , Dongxu Zhang 2 , Xiaohui Zheng 1 , Shengyong Zhang 2 , Lin Yao 2
Chemical Communications ( IF 4.3 ) Pub Date : 2022-04-05 , DOI: 10.1039/d2cc00589a Zhuang Nie 1, 2 , Song Liu 3 , Tonglin Wang 2 , Zhanhong Shen 2 , Huifang Nie 2 , Jiayue Xi 2 , Dongxu Zhang 2 , Xiaohui Zheng 1 , Shengyong Zhang 2 , Lin Yao 2
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Rh-catalyzed highly chemo- and enantioselective hydrogenation of chromone-2-carboxylic acids was successfully established for the first time, providing a wide range of enantiopure chromanone-2-carboxylic acids with excellent results (up to 97% yield and 99% ee) and high efficiency (up to 10 000 TON). The carboxylic group in the substrate was demonstrated to play a vital role and an enantio-induction mode was elucidated by DFT calculation. This hydrogenation protocol provided straightforward access to various bioactive chromanoids.
中文翻译：
通过铑催化的化学和对映选择性氢化，可以轻松获得手性色满酮-2-羧酸
首次成功建立了 Rh 催化的高度化学和对映选择性加氢色酮-2-羧酸，提供了范围广泛的对映纯色酮-2-羧酸，具有优异的结果（高达 97% 的产率和 99% ee）和高效率（高达 10 000 吨）。证明底物中的羧基起重要作用，并通过 DFT 计算阐明了对映诱导模式。这种氢化方案提供了对各种生物活性色素的直接访问。
更新日期：2022-04-05
中文翻译：
通过铑催化的化学和对映选择性氢化，可以轻松获得手性色满酮-2-羧酸
首次成功建立了 Rh 催化的高度化学和对映选择性加氢色酮-2-羧酸，提供了范围广泛的对映纯色酮-2-羧酸，具有优异的结果（高达 97% 的产率和 99% ee）和高效率（高达 10 000 吨）。证明底物中的羧基起重要作用，并通过 DFT 计算阐明了对映诱导模式。这种氢化方案提供了对各种生物活性色素的直接访问。
京公网安备 11010802027423号