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Enantiodivergent Reaction of Ketimines with Malononitriles Using Single Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts
Advanced Synthesis & Catalysis ( IF 4.4 ) Pub Date : 2021-11-25 , DOI: 10.1002/adsc.202101114 Shuichi Nakamura 1 , Natsuki Matsumoto 1 , Masato Kibe 1 , Kazuki Abe 1 , Tsunayoshi Takehara 2 , Takeyuki Suzuki 2
Advanced Synthesis & Catalysis ( IF 4.4 ) Pub Date : 2021-11-25 , DOI: 10.1002/adsc.202101114 Shuichi Nakamura 1 , Natsuki Matsumoto 1 , Masato Kibe 1 , Kazuki Abe 1 , Tsunayoshi Takehara 2 , Takeyuki Suzuki 2
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We report the enantiodivergent reaction of ketimines derived from α-ketoesters with malononitriles using a single chiral source. The reactions using an 8-quinolinesulfonyl cinchona alkaloid catalyst in the presence and absence of Et2Zn gave both enantiomers in high yields with high enantioselectivities (53∼99% yield, 99:1∼3:97 er). The obtained malononitrile-derived α-amino acids were converted into various optically active compounds. A reaction mechanism is proposed to explain the observed enantiodivergency.
中文翻译：
使用单一金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂的酮亚胺与丙二腈的对映异构反应
我们报告了使用单一手性源的 α-酮酯衍生的酮亚胺与丙二腈的对映发散反应。在存在和不存在 Et 2 Zn的情况下，使用 8-喹啉磺酰基金鸡纳生物碱催化剂的反应以高产率和高对映选择性（产率 53~99%，99:1~3:97 er）得到两种对映异构体。将所得丙二腈衍生的α-氨基酸转化为各种光学活性化合物。提出了一种反应机制来解释观察到的对映异构性。
更新日期：2021-11-25
中文翻译：
使用单一金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂的酮亚胺与丙二腈的对映异构反应
我们报告了使用单一手性源的 α-酮酯衍生的酮亚胺与丙二腈的对映发散反应。在存在和不存在 Et 2 Zn的情况下，使用 8-喹啉磺酰基金鸡纳生物碱催化剂的反应以高产率和高对映选择性（产率 53~99%，99:1~3:97 er）得到两种对映异构体。将所得丙二腈衍生的α-氨基酸转化为各种光学活性化合物。提出了一种反应机制来解释观察到的对映异构性。
京公网安备 11010802027423号