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CH−π Interactions in Glycan Recognition
ACS Chemical Biology ( IF 3.5 ) Pub Date : 2021-10-06 , DOI: 10.1021/acschembio.1c00413 Laura L Kiessling 1 , Roger C Diehl 1
ACS Chemical Biology ( IF 3.5 ) Pub Date : 2021-10-06 , DOI: 10.1021/acschembio.1c00413 Laura L Kiessling 1 , Roger C Diehl 1
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Carbohydrate recognition is crucial for biological processes ranging from development to immune system function to host–pathogen interactions. The proteins that bind glycans are faced with a daunting task: to coax these hydrophilic species out of water and into a binding site. Here, we examine the forces underlying glycan recognition by proteins. Our previous bioinformatic study of glycan-binding sites indicated that the most overrepresented side chains are electron-rich aromatic residues, including tyrosine and tryptophan. These findings point to the importance of CH−π interactions for glycan binding. Studies of CH−π interactions show a strong dependence on the presence of an electron-rich π system, and the data indicate binding is enhanced by complementary electronic interactions between the electron-rich aromatic ring and the partial positive charge of the carbohydrate C–H protons. This electronic dependence means that carbohydrate residues with multiple aligned highly polarized C–H bonds, such as β-galactose, form strong CH−π interactions, whereas less polarized residues such as α-mannose do not. This information can guide the design of proteins to recognize sugars and the generation of ligands for proteins, small molecules, or catalysts that bind sugars.
中文翻译：
聚糖识别中的 CH-π 相互作用
碳水化合物识别对于从发育到免疫系统功能再到宿主-病原体相互作用的生物过程至关重要。结合聚糖的蛋白质面临着一项艰巨的任务：将这些亲水性物质从水中诱出并进入结合位点。在这里，我们检查了蛋白质识别聚糖的潜在力量。我们之前对聚糖结合位点的生物信息学研究表明，最过度代表的侧链是富含电子的芳香族残基，包括酪氨酸和色氨酸。这些发现指出了 CH-π 相互作用对聚糖结合的重要性。CH-π 相互作用的研究表明强烈依赖于富电子 π 系统的存在，数据表明，富电子芳环与碳水化合物 C-H 质子的部分正电荷之间的互补电子相互作用增强了结合。这种电子依赖性意味着具有多个对齐的高度极化的 C-H 键的碳水化合物残基，例如 β-半乳糖，形成强的 CH-π 相互作用，而较少极化的残基，例如 α-甘露糖则不会。这些信息可以指导蛋白质设计以识别糖和生成蛋白质、小分子或结合糖的催化剂的配体。
更新日期：2021-10-15
中文翻译：
聚糖识别中的 CH-π 相互作用
碳水化合物识别对于从发育到免疫系统功能再到宿主-病原体相互作用的生物过程至关重要。结合聚糖的蛋白质面临着一项艰巨的任务：将这些亲水性物质从水中诱出并进入结合位点。在这里，我们检查了蛋白质识别聚糖的潜在力量。我们之前对聚糖结合位点的生物信息学研究表明，最过度代表的侧链是富含电子的芳香族残基，包括酪氨酸和色氨酸。这些发现指出了 CH-π 相互作用对聚糖结合的重要性。CH-π 相互作用的研究表明强烈依赖于富电子 π 系统的存在，数据表明，富电子芳环与碳水化合物 C-H 质子的部分正电荷之间的互补电子相互作用增强了结合。这种电子依赖性意味着具有多个对齐的高度极化的 C-H 键的碳水化合物残基，例如 β-半乳糖，形成强的 CH-π 相互作用，而较少极化的残基，例如 α-甘露糖则不会。这些信息可以指导蛋白质设计以识别糖和生成蛋白质、小分子或结合糖的催化剂的配体。
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