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Degradable Polymer Structures from Carbon Dioxide and Butadiene
ACS Macro Letters ( IF 5.1 ) Pub Date : 2021-10-03 , DOI: 10.1021/acsmacrolett.1c00523 Luis D Garcia Espinosa 1 , Kayla Williams-Pavlantos 2 , Keaton M Turney 1 , Chrys Wesdemiotis 1, 2 , James M Eagan 1
ACS Macro Letters ( IF 5.1 ) Pub Date : 2021-10-03 , DOI: 10.1021/acsmacrolett.1c00523 Luis D Garcia Espinosa 1 , Kayla Williams-Pavlantos 2 , Keaton M Turney 1 , Chrys Wesdemiotis 1, 2 , James M Eagan 1
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The utilization of carbon dioxide as a polymer feedstock is an ongoing challenge. This report describes the catalytic conversion of carbon dioxide and an olefin comonomer, 1,3-butadiene, into a polymer structure that arises from divergent propagation mechanisms. Disubstituted unsaturated δ-valerolactone 1 (EVL) was homopolymerized by the bifunctional organocatalyst 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) to produce a hydrolytically degradable polymer. Isolation and characterization of reaction intermediates using 1H, 13C, COSY, HSQC, and MS techniques revealed a vinylogous 1,4-conjugate addition dimer forms in addition to polymeric materials. Polymer number-average molecular weights up to 3760 g/mol and glass transition temperatures in the range of 25–52 °C were measured by GPC and DSC, respectively. The polymer microstructure was characterized by 1H, 13C, FTIR, MALDI-TOF MS, and ESI tandem MS/MS. The olefin/CO2-derived materials depolymerized by hydrolysis at 80 °C in 1 M NaOH. This method and the observed chemical structures expand the materials and properties that can be obtained from carbon dioxide and olefin feedstocks.
中文翻译：
来自二氧化碳和丁二烯的可降解聚合物结构
利用二氧化碳作为聚合物原料是一个持续的挑战。本报告描述了二氧化碳和烯烃共聚单体 1,3-丁二烯催化转化为聚合物结构的过程，这种结构源于不同的传播机制。双取代不饱和δ-戊内酯1 (EVL) 由双功能有机催化剂1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 均聚生成可水解降解的聚合物。使用1 H, 13分离和表征反应中间体C、COSY、HSQC 和 MS 技术揭示了除聚合材料外的乙烯基 1,4-共轭加成二聚体形式。通过 GPC 和 DSC 分别测量了高达 3760 g/mol 的聚合物数均分子量和 25-52 °C 范围内的玻璃化转变温度。聚合物微观结构通过1 H、13 C、FTIR、MALDI-TOF MS 和 ESI 串联 MS/MS 进行表征。烯烃/CO 2衍生材料在 80 °C 下在 1 M NaOH 中水解解聚。这种方法和观察到的化学结构扩展了可以从二氧化碳和烯烃原料中获得的材料和性质。
更新日期：2021-10-19
中文翻译：
来自二氧化碳和丁二烯的可降解聚合物结构
利用二氧化碳作为聚合物原料是一个持续的挑战。本报告描述了二氧化碳和烯烃共聚单体 1,3-丁二烯催化转化为聚合物结构的过程，这种结构源于不同的传播机制。双取代不饱和δ-戊内酯1 (EVL) 由双功能有机催化剂1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 均聚生成可水解降解的聚合物。使用1 H, 13分离和表征反应中间体C、COSY、HSQC 和 MS 技术揭示了除聚合材料外的乙烯基 1,4-共轭加成二聚体形式。通过 GPC 和 DSC 分别测量了高达 3760 g/mol 的聚合物数均分子量和 25-52 °C 范围内的玻璃化转变温度。聚合物微观结构通过1 H、13 C、FTIR、MALDI-TOF MS 和 ESI 串联 MS/MS 进行表征。烯烃/CO 2衍生材料在 80 °C 下在 1 M NaOH 中水解解聚。这种方法和观察到的化学结构扩展了可以从二氧化碳和烯烃原料中获得的材料和性质。
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