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Domino Cross-Scholl Reaction of Tetracene with Molecular Benzene: Synthesis, Structure, and Mechanism
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2021-09-20 , DOI: 10.1021/acs.orglett.1c02921 Daisuke Mishima 1 , Haruka Nakanishi 1 , Yui Tsuboi 2 , Yusho Kishimoto 2 , Yohei Yamanaka 2 , Ai Harada 1 , Masahiro Togo 1 , Yuto Yamada 1 , Masahiro Muraoka 2 , Michihisa Murata 2
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2021-09-20 , DOI: 10.1021/acs.orglett.1c02921 Daisuke Mishima 1 , Haruka Nakanishi 1 , Yui Tsuboi 2 , Yusho Kishimoto 2 , Yohei Yamanaka 2 , Ai Harada 1 , Masahiro Togo 1 , Yuto Yamada 1 , Masahiro Muraoka 2 , Michihisa Murata 2
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A domino-type multiple C–H functionalization of tetracene with molecular benzene is reported. Under the typical conditions of the Scholl reaction, a domino reaction occurs between tetracene and six molecules of benzene in one pot to furnish an aromatic compound with a curved π-system. This reaction sequence involves oxidative cross-dehydrogenative coupling/annulation and Friedel–Crafts-type reactions. Eight C–C bonds are formed via this intermolecular domino reaction without mediation by a metal or the assistance of a specific substituent.
中文翻译：
四苯与分子苯的多米诺交叉肖尔反应：合成、结构和机理
报道了并四苯与分子苯的多米诺型多重 C-H 官能化。在典型的 Scholl 反应条件下，并四苯与六分子苯在一个锅中发生多米诺反应，得到具有弯曲 π 体系的芳香族化合物。该反应序列涉及氧化交叉脱氢偶联/环化和 Friedel-Crafts 型反应。通过这种分子间多米诺反应形成八个 C-C 键，无需金属介导或特定取代基的帮助。
更新日期：2021-10-15
中文翻译：
四苯与分子苯的多米诺交叉肖尔反应：合成、结构和机理
报道了并四苯与分子苯的多米诺型多重 C-H 官能化。在典型的 Scholl 反应条件下，并四苯与六分子苯在一个锅中发生多米诺反应，得到具有弯曲 π 体系的芳香族化合物。该反应序列涉及氧化交叉脱氢偶联/环化和 Friedel-Crafts 型反应。通过这种分子间多米诺反应形成八个 C-C 键，无需金属介导或特定取代基的帮助。
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