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Visualizing electron delocalization in contorted polycyclic aromatic hydrocarbons
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2021-09-08 , DOI: 10.1039/d1sc03368a Albert Artigas 1 , Denis Hagebaum-Reignier 1 , Yannick Carissan 1 , Yoann Coquerel 1
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2021-09-08 , DOI: 10.1039/d1sc03368a Albert Artigas 1 , Denis Hagebaum-Reignier 1 , Yannick Carissan 1 , Yoann Coquerel 1
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Electron delocalization in contorted polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) molecules was examined through 3D isotropic magnetic shielding (IMS) contour maps built around the molecules using pseudo-van der Waals surfaces. The resulting maps of electron delocalization provided an intuitive, yet detailed and quantitative evaluation of the aromatic, non aromatic, and antiaromatic character of the local and global conjugated cyclic circuits distributed over the molecules. An attractive pictural feature of the 3D IMS contour maps is that they are reminiscent of the Clar π-sextet model of aromaticity. The difference in delocalization patterns between the two faces of the electron circuits in contorted PAHs was clearly visualized. For π-extended contorted PAHs, some splits of the π system resulted in recognizable patterns typical of smaller PAHs. The differences between the delocalization patterns of diastereomeric chiral PAHs could also be visualized. Mapping IMS on pseudo-van der Waals surfaces around contorted PAHs allowed visualization of their superimposed preferred circuits for electron delocalization and hence their local and global aromaticity patterns.
中文翻译：
扭曲多环芳烃中电子离域的可视化
通过使用伪范德华表面在分子周围构建的 3D 各向同性磁屏蔽 (IMS) 等高线图来检查扭曲多环芳烃 (PAH) 分子中的电子离域。由此产生的电子离域图为分布在分子上的局部和全局共轭循环电路的芳香族、非芳香族和反芳香族特征提供了直观、详细和定量的评估。 3D IMS 等值线图的一个吸引人的图像特征是它们让人想起芳香度的 Clar π-sextet 模型。扭曲多环芳烃中电子电路两个面之间离域模式的差异清晰可见。对于 π 延伸的扭曲多环芳烃，π 系统的一些分裂导致了较小多环芳烃的典型可识别模式。非对映手性多环芳烃离域模式之间的差异也可以可视化。将 IMS 映射到扭曲 PAH 周围的伪范德华表面上，可以可视化其叠加的电子离域首选电路，从而可视化其局部和全局芳香性模式。
更新日期：2021-09-15
中文翻译：
扭曲多环芳烃中电子离域的可视化
通过使用伪范德华表面在分子周围构建的 3D 各向同性磁屏蔽 (IMS) 等高线图来检查扭曲多环芳烃 (PAH) 分子中的电子离域。由此产生的电子离域图为分布在分子上的局部和全局共轭循环电路的芳香族、非芳香族和反芳香族特征提供了直观、详细和定量的评估。 3D IMS 等值线图的一个吸引人的图像特征是它们让人想起芳香度的 Clar π-sextet 模型。扭曲多环芳烃中电子电路两个面之间离域模式的差异清晰可见。对于 π 延伸的扭曲多环芳烃，π 系统的一些分裂导致了较小多环芳烃的典型可识别模式。非对映手性多环芳烃离域模式之间的差异也可以可视化。将 IMS 映射到扭曲 PAH 周围的伪范德华表面上，可以可视化其叠加的电子离域首选电路，从而可视化其局部和全局芳香性模式。
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