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Ag(I)-Catalyzed C–H Carboxylation of Thiophene Derivatives
Organometallics ( IF 2.5 ) Pub Date : 2021-09-14 , DOI: 10.1021/acs.organomet.1c00372 Mijung Lee 1, 2 , Young Kyu Hwang 1, 2 , Jaesung Kwak 3
Organometallics ( IF 2.5 ) Pub Date : 2021-09-14 , DOI: 10.1021/acs.organomet.1c00372 Mijung Lee 1, 2 , Young Kyu Hwang 1, 2 , Jaesung Kwak 3
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CO2 utilization is an attractive aspect as it allows the direct conversion of CO2 into valuable chemicals. In this regard, direct incorporation of CO2 into the C–H bond of heteroaromatic compounds is important due to the ubiquitous structural motifs of the heteroaromatic carboxylic acids. Herein, we report the Ag-catalyzed C–H carboxylation of thiophene derivatives. This new catalytic system involving a phosphine ligand and lithium tert-butoxide enables the direct carboxylation of thiophenes under mild reaction conditions. Experimental studies revealed that the use of tert-butyl alkoxide is critical for the exergonic formation of an arylsilver intermediate, and the results were further supported by density functional theory calculations.
中文翻译：
Ag(I)-催化的噻吩衍生物的 C-H 羧化
CO 2 的利用是一个有吸引力的方面，因为它允许将 CO 2直接转化为有价值的化学品。在这方面，由于杂芳族羧酸无处不在的结构基序，将CO 2直接结合到杂芳族化合物的 C-H 键中是很重要的。在此，我们报告了 Ag 催化的噻吩衍生物的 C-H 羧化。这种涉及膦配体和叔丁醇锂的新催化系统能够在温和的反应条件下直接羧化噻吩。实验研究表明，使用叔丁基醇盐对于芳基银中间体的放能形成至关重要，密度泛函理论计算进一步支持了结果。
更新日期：2021-09-27
中文翻译：
Ag(I)-催化的噻吩衍生物的 C-H 羧化
CO 2 的利用是一个有吸引力的方面，因为它允许将 CO 2直接转化为有价值的化学品。在这方面，由于杂芳族羧酸无处不在的结构基序，将CO 2直接结合到杂芳族化合物的 C-H 键中是很重要的。在此，我们报告了 Ag 催化的噻吩衍生物的 C-H 羧化。这种涉及膦配体和叔丁醇锂的新催化系统能够在温和的反应条件下直接羧化噻吩。实验研究表明，使用叔丁基醇盐对于芳基银中间体的放能形成至关重要，密度泛函理论计算进一步支持了结果。
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