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Light-responsive and Protic Ruthenium Compounds Bearing Bathophenanthroline and Dihydroxybipyridine Ligands Achieve Nanomolar Toxicity towards Breast Cancer Cells†
Photochemistry and Photobiology ( IF 2.6 ) Pub Date : 2021-08-19 , DOI: 10.1111/php.13508 Olaitan E Oladipupo 1 , Spenser R Brown 2 , Robert W Lamb 3, 4 , Jessica L Gray 1 , Colin G Cameron 5 , Alexa R DeRegnaucourt 1 , Nicholas A Ward 1 , James Fletcher Hall 1 , Yifei Xu 1 , Courtney M Petersen 1 , Fengrui Qu 1 , Ambar B Shrestha 1 , Matthew K Thompson 1 , Marco Bonizzoni 1 , Charles Edwin Webster 3 , Sherri A McFarland 5 , Yonghyun Kim 2 , Elizabeth T Papish 1
Photochemistry and Photobiology ( IF 2.6 ) Pub Date : 2021-08-19 , DOI: 10.1111/php.13508 Olaitan E Oladipupo 1 , Spenser R Brown 2 , Robert W Lamb 3, 4 , Jessica L Gray 1 , Colin G Cameron 5 , Alexa R DeRegnaucourt 1 , Nicholas A Ward 1 , James Fletcher Hall 1 , Yifei Xu 1 , Courtney M Petersen 1 , Fengrui Qu 1 , Ambar B Shrestha 1 , Matthew K Thompson 1 , Marco Bonizzoni 1 , Charles Edwin Webster 3 , Sherri A McFarland 5 , Yonghyun Kim 2 , Elizabeth T Papish 1
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We report new ruthenium complexes bearing the lipophilic bathophenanthroline (BPhen) ligand and dihydroxybipyridine (dhbp) ligands which differ in the placement of the OH groups ([(BPhen)2Ru(n,n′-dhbp)]Cl2 with n = 6 and 4 in 1A and 2A, respectively). Full characterization data are reported for 1A and 2A and single crystal X-ray diffraction for 1A. Both 1A and 2A are diprotic acids. We have studied 1A, 1B, 2A, and 2B (B = deprotonated forms) by UV-vis spectroscopy and 1 photodissociates, but 2 is light stable. Luminescence studies reveal that the basic forms have lower energy 3MLCT states relative to the acidic forms. Complexes 1A and 2A produce singlet oxygen with quantum yields of 0.05 and 0.68, respectively, in acetonitrile. Complexes 1 and 2 are both photocytotoxic toward breast cancer cells, with complex 2 showing EC50 light values as low as 0.50 μM with PI values as high as >200 vs. MCF7. Computational studies were used to predict the energies of the 3MLCT and 3MC states. An inaccessible 3MC state for 2B suggests a rationale for why photodissociation does not occur with the 4,4′-dhbp ligand. Low dark toxicity combined with an accessible 3MLCT state for 1O2 generation explains the excellent photocytotoxicity of 2.
中文翻译：
带有红菲咯啉和二羟基联吡啶配体的光响应性质子钌化合物对乳腺癌细胞具有纳摩尔级毒性†
我们报道了带有亲脂性红菲绕啉 (BPhen) 配体和二羟基联吡啶 (dhbp) 配体的新钌配合物，其 OH 基团的位置不同 ([(BPhen) 2 Ru(n,n'-dhbp)]Cl 2 with n = 6和 4 分别为 1 A和 2 A ）。报告了 1 A和 2 A的完整表征数据以及 1 A的单晶 X 射线衍射数据。 1A和2A都是二元酸。我们通过紫外可见光谱研究了 1 A 、 1 B 、 2 A和 2 B （B = 去质子化形式），并且 1 光解离，但 2 是光稳定的。发光研究表明，相对于酸性形式，碱性形式具有较低的能量3 MLCT 态。配合物 1 A和 2 A在乙腈中产生单线态氧，量子产率分别为 0.05 和 0.68。复合物 1 和 2 均对乳腺癌细胞具有光细胞毒性，其中复合物 2 显示 EC 50光值低至 0.50 μM，PI 值高达 >200 ，而PI 值高达 >200。 MCF7。计算研究用于预测3 个MLCT 和3 个MC 状态的能量。 2 B无法进入的3 MC 状态表明了 4,4'-dhbp 配体不发生光解离的基本原理。低暗毒性与1 O 2代可接近的3 MLCT 状态相结合解释了 2 优异的光细胞毒性。
更新日期：2021-08-19
中文翻译：
带有红菲咯啉和二羟基联吡啶配体的光响应性质子钌化合物对乳腺癌细胞具有纳摩尔级毒性†
我们报道了带有亲脂性红菲绕啉 (BPhen) 配体和二羟基联吡啶 (dhbp) 配体的新钌配合物，其 OH 基团的位置不同 ([(BPhen) 2 Ru(n,n'-dhbp)]Cl 2 with n = 6和 4 分别为 1 A和 2 A ）。报告了 1 A和 2 A的完整表征数据以及 1 A的单晶 X 射线衍射数据。 1A和2A都是二元酸。我们通过紫外可见光谱研究了 1 A 、 1 B 、 2 A和 2 B （B = 去质子化形式），并且 1 光解离，但 2 是光稳定的。发光研究表明，相对于酸性形式，碱性形式具有较低的能量3 MLCT 态。配合物 1 A和 2 A在乙腈中产生单线态氧，量子产率分别为 0.05 和 0.68。复合物 1 和 2 均对乳腺癌细胞具有光细胞毒性，其中复合物 2 显示 EC 50光值低至 0.50 μM，PI 值高达 >200 ，而PI 值高达 >200。 MCF7。计算研究用于预测3 个MLCT 和3 个MC 状态的能量。 2 B无法进入的3 MC 状态表明了 4,4'-dhbp 配体不发生光解离的基本原理。低暗毒性与1 O 2代可接近的3 MLCT 状态相结合解释了 2 优异的光细胞毒性。
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