The root Rhynchosia volubilis was widely used for contraception in folk medicine, although its molecular mechanism on antifertility has not yet been revealed. In human sperm, it was reported that the cation channel of sperm, an indispensable cation channel for the fertilization process, could be regulated by various steroid-like compounds in plants. Interestingly, these nonphysiological ligands would also disturb the activation of the cation channel of sperm induced by progesterone. Therefore, this study aimed to explore whether the compounds in R. volubilis affect the physiological regulation of the cation channel of sperm. The bioguided isolation of the whole herb of R. volubilis has resulted in the novel discovery of five new prenylated isoflavonoids, rhynchones A – E (1 – 5), a new natural product, 5′-O-methylphaseolinisoflavan (6) (1H and 13C NMR data, Supporting Information), together with twelve known compounds (7 – 18). Their structures were established by extensive spectroscopic analyses and drawing a comparison with literature data, while their absolute configurations were determined by electronic circular dichroism calculations. The experiments of intracellular Ca2+ signals and patch clamping recordings showed that rhynchone A (1) significantly reduced cation channel of sperm activation by competing with progesterone. In conclusion, our findings indicat that rhynchone A might act as a contraceptive compound by impairing the activation of the cation channel of sperm and thus prevent fertilization.

中文翻译：

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来自Rhynchosia volubilis 的竞争性CatSper 孕酮激活剂

Rhynchosia volubilis 根在民间医学中被广泛用于避孕，但其抗生育的分子机制尚未揭示。据报道，在人类精子中，精子的阳离子通道是受精过程中不可缺少的阳离子通道，它可以受到植物中各种类固醇化合物的调节。有趣的是，这些非生理性配体也会干扰黄体酮诱导的精子阳离子通道的激活。因此，本研究旨在探讨R. volubilis中的化合物是否影响精子阳离子通道的生理调节。R. volubilis 整个草本植物的生物引导分离导致了五种新的异戊二烯化异黄酮类化合物的新发现，即 rhynchones A – E (1 – 5)，一种新的天然产物，5'-O-methylphaseolinisoflavan (6)（1H 和 13C NMR 数据，支持信息），以及十二种已知化合物 (7 – 18)。它们的结构是通过广泛的光谱分析和与文献数据的比较确定的，而它们的绝对构型是通过电子圆二色性计算确定的。细胞内 Ca2+ 信号和膜片钳记录的实验表明，rhynchone A (1) 通过与孕酮竞争，显着降低了精子激活的阳离子通道。总之，我们的研究结果表明，rhynchone A 可能通过损害精子阳离子通道的激活而起到避孕化合物的作用，从而阻止受精。它们的结构是通过广泛的光谱分析和与文献数据的比较确定的，而它们的绝对构型是通过电子圆二色性计算确定的。细胞内 Ca2+ 信号和膜片钳记录的实验表明，rhynchone A (1) 通过与孕酮竞争，显着降低了精子激活的阳离子通道。总之，我们的研究结果表明，rhynchone A 可能通过损害精子阳离子通道的激活而起到避孕化合物的作用，从而阻止受精。它们的结构是通过广泛的光谱分析和与文献数据的比较确定的，而它们的绝对构型是通过电子圆二色性计算确定的。细胞内 Ca2+ 信号和膜片钳记录的实验表明，rhynchone A (1) 通过与孕酮竞争，显着降低了精子激活的阳离子通道。总之，我们的研究结果表明，rhynchone A 可能通过损害精子阳离子通道的激活而起到避孕化合物的作用，从而阻止受精。细胞内 Ca2+ 信号和膜片钳记录的实验表明，rhynchone A (1) 通过与孕酮竞争，显着降低了精子激活的阳离子通道。总之，我们的研究结果表明，rhynchone A 可能通过损害精子阳离子通道的激活而起到避孕化合物的作用，从而阻止受精。细胞内 Ca2+ 信号和膜片钳记录的实验表明，rhynchone A (1) 通过与孕酮竞争，显着降低了精子激活的阳离子通道。总之，我们的研究结果表明，rhynchone A 可能通过损害精子阳离子通道的激活而起到避孕化合物的作用，从而阻止受精。