Our official English website, www.x-mol.net, welcomes your
feedback! (Note: you will need to create a separate account there.)
Enantiopure planar chiral [2.2]paracyclophanes: Synthesis and applications in asymmetric organocatalysis
Chirality ( IF 2.8 ) Pub Date : 2021-07-24 , DOI: 10.1002/chir.23335 Simon Felder 1 , Shiqi Wu 1 , Jules Brom 1 , Laurent Micouin 1 , Erica Benedetti 1
Chirality ( IF 2.8 ) Pub Date : 2021-07-24 , DOI: 10.1002/chir.23335 Simon Felder 1 , Shiqi Wu 1 , Jules Brom 1 , Laurent Micouin 1 , Erica Benedetti 1
Affiliation
|
This short review focuses on enantiopure planar chiral [2.2]paracyclophanes (pCps), a fascinating class of molecules that possess an unusual three-dimensional core and intriguing physicochemical properties. In the first part of the review, different synthetic strategies for preparing optically active pCps are described. Although classical resolution methods based on the synthesis and separation of diastereoisomeric products still dominate the field, recent advances involving the kinetic resolution of racemic compounds and the desymmetrization of meso derivatives open up new possibilities to access enantiopure key intermediates on synthetically useful scales. Due to their advantageous properties including high configurational and chemical stability, [2.2]paracyclophanes are increasingly employed in various research fields, ranging from stereoselective synthesis to material sciences. The applications of [2.2]paracyclophanes in asymmetric organocatalysis are described in the second part of the review. While historically enantiopure pCps have been mainly employed by organic chemists as chiral ligands in transition-metal catalysis, these compounds can also be used as efficient catalysts in metal-free reactions and may inspire the development of new transformations in the near future.
中文翻译：
对映纯平面手性 [2.2] 对环芳烃：不对称有机催化的合成与应用
这篇简短的评论侧重于对映纯平面手性 [2.2] 对环芳烃 (pCps)，这是一类迷人的分子，具有不寻常的三维核心和有趣的物理化学特性。在评论的第一部分，描述了用于制备光学活性 pCps 的不同合成策略。尽管基于非对映异构产物合成和分离的经典拆分方法仍占主导地位，但最近的进展涉及外消旋化合物的动力学拆分和内消旋的去对称化衍生物开辟了新的可能性，以在合成有用的规模上获得对映体纯的关键中间体。由于其优越的性质，包括高构型和化学稳定性，[2.2] 对环芳烃越来越多地用于各种研究领域，从立体选择性合成到材料科学。综述的第二部分描述了 [2.2] 对环芳烃在不对称有机催化中的应用。虽然历史上对映纯 pCps 主要被有机化学家用作过渡金属催化中的手性配体，但这些化合物也可用作无金属反应中的有效催化剂，并可能在不久的将来激发新转化的发展。
更新日期：2021-08-12
中文翻译：
对映纯平面手性 [2.2] 对环芳烃：不对称有机催化的合成与应用
这篇简短的评论侧重于对映纯平面手性 [2.2] 对环芳烃 (pCps)，这是一类迷人的分子，具有不寻常的三维核心和有趣的物理化学特性。在评论的第一部分，描述了用于制备光学活性 pCps 的不同合成策略。尽管基于非对映异构产物合成和分离的经典拆分方法仍占主导地位，但最近的进展涉及外消旋化合物的动力学拆分和内消旋的去对称化衍生物开辟了新的可能性，以在合成有用的规模上获得对映体纯的关键中间体。由于其优越的性质，包括高构型和化学稳定性，[2.2] 对环芳烃越来越多地用于各种研究领域，从立体选择性合成到材料科学。综述的第二部分描述了 [2.2] 对环芳烃在不对称有机催化中的应用。虽然历史上对映纯 pCps 主要被有机化学家用作过渡金属催化中的手性配体，但这些化合物也可用作无金属反应中的有效催化剂，并可能在不久的将来激发新转化的发展。
京公网安备 11010802027423号