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Synthesis, antioxidant, and antimicrobial activity of 3-(1H-indole-3-carbonyl)-2H-chromen-2-ones
Journal of Heterocyclic Chemistry ( IF 2.0 ) Pub Date : 2021-06-19 , DOI: 10.1002/jhet.4326 Khadhar Navaz Umar Basha 1 , Shanthi Gnanamani 1 , Prakash Shanmugam 2 , Sujatha Venugopal 2 , Sangeetha Murthy 3 , Balagurunathan Ramasamy 3
Journal of Heterocyclic Chemistry ( IF 2.0 ) Pub Date : 2021-06-19 , DOI: 10.1002/jhet.4326 Khadhar Navaz Umar Basha 1 , Shanthi Gnanamani 1 , Prakash Shanmugam 2 , Sujatha Venugopal 2 , Sangeetha Murthy 3 , Balagurunathan Ramasamy 3
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A simple and convenient method for the one-pot synthesis of 3-(1H-indole-3-carbonyl)-2H-chromen-2-one derivatives from the reaction of 3-cyanoacetyl indole and salicylaldehyde in the presence of Na2CO3 in water: methanol (1:1) is described. Wider substrate scope, high yields, operational simplicity, and simple purification process make the protocol highly applicable in the synthesis of 3-(1H-indole-3-carbonyl)-2H-chromen-2-ones. For the first time, in vitro antioxidant and antimicrobial activity was studied. Compounds 5e, 7a, and 7b exhibits good radical scavenging ability against DPPH free radical. Compounds 7b, 5f, and 5g possess lower EC50 values than the Standards AA and BHA and thus proving their high reducing power. Compounds 5d and 5f show good antibacterial activity against gram-positive bacteria (MRSA) while compounds 5c, 7a, and 7b exhibits good antibacterial activity against Bacillus sp. Compounds 5b and 5e show good antibacterial activity against gram negative bacterial strains (Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae) and compounds 5g and 5h exhibits good antifungal activity against Candida albicans.
中文翻译：
3-(1H-indole-3-carbonyl)-2H-chromen-2-ones 的合成、抗氧化和抗菌活性
在 Na 2存在下，3-氰基乙酰吲哚与水杨醛反应一锅法合成 3-(1 H -indole -3-carbonyl)-2 H -chromen-2-one 衍生物的简便方法描述了水：甲醇 (1:1) 中的CO 3。底物范围更广、产量高、操作简单、纯化过程简单，使得该协议非常适用于 3-(1 H -indole-3-carbonyl)-2 H -chromen-2-ones的合成。首次研究了体外抗氧化和抗菌活性。化合物5e、7a和7b对DPPH自由基具有良好的自由基清除能力。化合物7b、5f和5g 的EC 50值低于标准 AA 和 BHA，因此证明了它们的高还原能力。化合物5d和5f对革兰氏阳性菌(MRSA)显示出良好的抗菌活性，而化合物5c、7a和7b对芽孢杆菌显示出良好的抗菌活性。化合物5b和5e对革兰氏阴性菌（大肠杆菌、肺炎克雷伯菌）显示出良好的抗菌活性。) 和化合物5g和5h对白色念珠菌表现出良好的抗真菌活性。
更新日期：2021-06-19
中文翻译：
3-(1H-indole-3-carbonyl)-2H-chromen-2-ones 的合成、抗氧化和抗菌活性
在 Na 2存在下，3-氰基乙酰吲哚与水杨醛反应一锅法合成 3-(1 H -indole -3-carbonyl)-2 H -chromen-2-one 衍生物的简便方法描述了水：甲醇 (1:1) 中的CO 3。底物范围更广、产量高、操作简单、纯化过程简单，使得该协议非常适用于 3-(1 H -indole-3-carbonyl)-2 H -chromen-2-ones的合成。首次研究了体外抗氧化和抗菌活性。化合物5e、7a和7b对DPPH自由基具有良好的自由基清除能力。化合物7b、5f和5g 的EC 50值低于标准 AA 和 BHA，因此证明了它们的高还原能力。化合物5d和5f对革兰氏阳性菌(MRSA)显示出良好的抗菌活性，而化合物5c、7a和7b对芽孢杆菌显示出良好的抗菌活性。化合物5b和5e对革兰氏阴性菌（大肠杆菌、肺炎克雷伯菌）显示出良好的抗菌活性。) 和化合物5g和5h对白色念珠菌表现出良好的抗真菌活性。
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