X2Si=Sn: (X = H, Me, F, Cl, Br, Ph, Ar, etc.) are a new chemical species. The cycloaddition reactions of X2Si=Sn: are a new field of stannylene chemistry. The mechanism of the cycloaddition reaction between singlet state Me2Si=Sn: and ethene has been investigated for the first time here using second-order Møller-Plesset perturbation theory together with the 6-311++G** basis set for C, H and Si atoms and the LanL2dz basis set for Sn atoms. From the potential energy profile, it could be predicted that the reaction has one dominant reaction channel. The reaction process presented is that the 5p unoccupied orbital of Sn in Me2Si=Sn: and the π orbital of ethene form a π → p donor–acceptor bond resulting in the formation of an intermediate. The instability of this intermediate makes it isomerize to a four-membered Si-heterocyclic ring stannylene. Because the 5p unoccupied orbital of the Sn atom in the four-membered Si-heterocyclic ring stannylene and the π orbital of ethene form a π → p donor–acceptor bond, the four-membered Si-heterocyclic ring stannylene further combines with ethene to form another intermediate. Because the Sn atom in this intermediate assumes sp3 hybridization after the transition state, the intermediate isomerizes to a Si-heterocyclic spiro-Sn-heterocyclic ring compound. This result indicates the modes of cycloaddition reactions between X2Si=Sn: and symmetric π-bonded compounds, i.e. this study opens up a new field for stannylene chemistry.

中文翻译：

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Me2Si=Sn:与乙烯的环加成反应形成Si-杂环螺-Sn-杂环化合物机理的从头算研究

X2Si=Sn：（X=H、Me、F、Cl、Br、Ph、Ar 等）是一种新的化学物质。X2Si=Sn: 的环加成反应是亚锡基化学的一个新领域。在这里首次使用二阶 Møller-Plesset 扰动理论以及 C、H 和 6-311++G** 基组研究了单线态 Me2Si=Sn: 和乙烯之间的环加成反应机理。 Si 原子和 Sn 原子的 LanL2dz 基组。从势能分布可以预测，该反应具有一个主导反应通道。所呈现的反应过程是 Me2Si=Sn: 中 Sn 的 5p 未占据轨道和乙烯的 π 轨道形成 π → p 供体 - 受体键，从而形成中间体。该中间体的不稳定性使其异构化为四元 Si 杂环亚锡基。由于四元Si杂环亚锡基中Sn原子的5p未占轨道与乙烯的π轨道形成π→p供体-受体键，四元Si杂环亚锡基进一步与乙烯结合形成另一个中间体。由于该中间体中的 Sn 原子在过渡态后呈现 sp3 杂化，因此中间体异构化为 Si-杂环螺-Sn-杂环化合物。这一结果表明了 X2Si=Sn: 与对称 π 键化合物之间的环加成反应模式，即该研究为亚锡基化学开辟了一个新领域。四元硅杂环亚锡基进一步与乙烯结合形成另一种中间体。由于该中间体中的 Sn 原子在过渡态后呈现 sp3 杂化，因此中间体异构化为 Si-杂环螺-Sn-杂环化合物。这一结果表明了 X2Si=Sn: 与对称 π 键化合物之间的环加成反应模式，即该研究为亚锡基化学开辟了一个新领域。四元硅杂环亚锡基进一步与乙烯结合形成另一种中间体。由于该中间体中的 Sn 原子在过渡态后呈现 sp3 杂化，因此中间体异构化为 Si-杂环螺-Sn-杂环化合物。这一结果表明了 X2Si=Sn: 与对称 π 键化合物之间的环加成反应模式，即该研究为亚锡基化学开辟了一个新领域。