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Ergothioneine in a peptide: Substitution of histidine with 2-thiohistidine in bioactive peptides
Journal of Peptide Science ( IF 1.8 ) Pub Date : 2021-05-18 , DOI: 10.1002/psc.3339 Kaelyn A Jenny 1 , Erik L Ruggles 1, 2 , Matthew D Liptak 2 , Douglas S Masterson 3 , Robert J Hondal 1, 2
Journal of Peptide Science ( IF 1.8 ) Pub Date : 2021-05-18 , DOI: 10.1002/psc.3339 Kaelyn A Jenny 1 , Erik L Ruggles 1, 2 , Matthew D Liptak 2 , Douglas S Masterson 3 , Robert J Hondal 1, 2
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Ergothioneine (EGT) is the betaine of 2-thiohistidine (2-thioHis) and may be the last undiscovered vitamin. EGT cannot be incorporated into a peptide because the α-nitrogen is trimethylated, although this would be advantageous as an EGT-like moiety in a peptide would impart unique antioxidant and metal chelation properties. The amino acid 2-thioHis is an analogue of EGT and can be incorporated into a peptide, although there is only one reported occurrence of this in the literature. A likely reason is the harsh conditions reported for protection of the thione, with similarly harsh conditions used in order to achieve deprotection after synthesis. Here, we report a novel strategy for the incorporation of 2-thioHis into peptides in which we decided to leave the thione unprotected. This decision was based upon the reported low reactivity of EGT with 5,5′-dithiobis(2-nitrobenzoic acid) (DTNB), a very electrophilic disulfide. This strategy was successful, and we report here the synthesis of 2-thioHis analogues of carnosine (βAH), GHK-tripeptide, and HGPLGPL. Each of these peptides contain a histidine (His) residue and possesses biological activity. Our results show that substitution of His with 2-thioHis imparts strong antioxidant, radical scavenging, and copper binding properties to the peptide. Notably, we found that the 2-thioHis analogue of GHK-tripeptide was able to completely quench the hydroxyl and ABTS radicals in our assays, and its antioxidant capacity was significantly greater than would be expected based on the antioxidant capacity of free 2-thioHis. Our work makes possible greater future use of 2-thioHis in peptides.
中文翻译：
肽中的麦角硫因：在生物活性肽中用 2-硫代组氨酸取代组氨酸
麦角硫因 (EGT) 是 2-硫代组氨酸 (2-thioHis) 的甜菜碱，可能是最后一种未被发现的维生素。EGT 不能掺入肽中，因为 α-氮是三甲基化的，尽管这将是有利的，因为肽中的 EGT 样部分将赋予独特的抗氧化和金属螯合特性。氨基酸 2-thioHis 是 EGT 的类似物，可以掺入肽中，尽管在文献中只报道了一次这种情况。一个可能的原因是报告的用于保护硫酮的苛刻条件，为了在合成后实现脱保护，使用了类似的苛刻条件。在这里，我们报告了一种将 2-硫代组氨酸结合到肽中的新策略，我们决定让硫酮不受保护。该决定是基于 EGT 与 5、5'-二硫代双（2-硝基苯甲酸）（DTNB），一种非常亲电子的二硫化物。该策略是成功的，我们在此报告了肌肽 (βAH)、GHK-三肽和 HGPLGPL 的 2-硫代组氨酸类似物的合成。这些肽中的每一种都含有一个组氨酸 (His) 残基并具有生物活性。我们的结果表明，用 2-硫代组氨酸取代 His 赋予肽强抗氧化、自由基清除和铜结合特性。值得注意的是，我们发现 GHK-三肽的 2-硫代组氨酸类似物能够在我们的测定中完全淬灭羟基和 ABTS 自由基，并且其抗氧化能力显着高于基于游离 2-硫代组氨酸的抗氧化能力的预期。我们的工作使 2-硫代组氨酸在肽中的应用成为可能。一种非常亲电子的二硫化物。该策略是成功的，我们在此报告了肌肽 (βAH)、GHK-三肽和 HGPLGPL 的 2-硫代组氨酸类似物的合成。这些肽中的每一种都含有一个组氨酸 (His) 残基并具有生物活性。我们的结果表明，用 2-硫代组氨酸取代 His 赋予肽强抗氧化、自由基清除和铜结合特性。值得注意的是，我们发现 GHK-三肽的 2-硫代组氨酸类似物能够在我们的测定中完全淬灭羟基和 ABTS 自由基，并且其抗氧化能力显着高于基于游离 2-硫代组氨酸的抗氧化能力的预期。我们的工作使 2-硫代组氨酸在肽中的应用成为可能。一种非常亲电子的二硫化物。该策略是成功的，我们在此报告了肌肽 (βAH)、GHK-三肽和 HGPLGPL 的 2-硫代组氨酸类似物的合成。这些肽中的每一种都含有一个组氨酸 (His) 残基并具有生物活性。我们的结果表明，用 2-硫代组氨酸取代 His 赋予肽强抗氧化、自由基清除和铜结合特性。值得注意的是，我们发现 GHK-三肽的 2-硫代组氨酸类似物能够在我们的测定中完全淬灭羟基和 ABTS 自由基，并且其抗氧化能力显着高于基于游离 2-硫代组氨酸的抗氧化能力的预期。我们的工作使 2-硫代组氨酸在肽中的应用成为可能。GHK-三肽和 HGPLGPL。这些肽中的每一种都含有一个组氨酸 (His) 残基并具有生物活性。我们的结果表明，用 2-硫代组氨酸取代 His 赋予肽强抗氧化、自由基清除和铜结合特性。值得注意的是，我们发现 GHK-三肽的 2-硫代组氨酸类似物能够在我们的测定中完全淬灭羟基和 ABTS 自由基，并且其抗氧化能力显着高于基于游离 2-硫代组氨酸的抗氧化能力的预期。我们的工作使 2-硫代组氨酸在肽中的应用成为可能。GHK-三肽和 HGPLGPL。这些肽中的每一种都含有一个组氨酸 (His) 残基并具有生物活性。我们的结果表明，用 2-硫代组氨酸取代 His 赋予肽强抗氧化、自由基清除和铜结合特性。值得注意的是，我们发现 GHK-三肽的 2-硫代组氨酸类似物能够在我们的测定中完全淬灭羟基和 ABTS 自由基，并且其抗氧化能力显着高于基于游离 2-硫代组氨酸的抗氧化能力的预期。我们的工作使 2-硫代组氨酸在肽中的应用成为可能。和铜与肽的结合特性。值得注意的是，我们发现 GHK-三肽的 2-硫代组氨酸类似物能够在我们的测定中完全淬灭羟基和 ABTS 自由基，并且其抗氧化能力显着高于基于游离 2-硫代组氨酸的抗氧化能力的预期。我们的工作使 2-硫代组氨酸在肽中的应用成为可能。和铜与肽的结合特性。值得注意的是，我们发现 GHK-三肽的 2-硫代组氨酸类似物能够在我们的测定中完全淬灭羟基和 ABTS 自由基，并且其抗氧化能力显着高于基于游离 2-硫代组氨酸的抗氧化能力的预期。我们的工作使 2-硫代组氨酸在肽中的应用成为可能。
更新日期：2021-05-18
中文翻译：
肽中的麦角硫因：在生物活性肽中用 2-硫代组氨酸取代组氨酸
麦角硫因 (EGT) 是 2-硫代组氨酸 (2-thioHis) 的甜菜碱，可能是最后一种未被发现的维生素。EGT 不能掺入肽中，因为 α-氮是三甲基化的，尽管这将是有利的，因为肽中的 EGT 样部分将赋予独特的抗氧化和金属螯合特性。氨基酸 2-thioHis 是 EGT 的类似物，可以掺入肽中，尽管在文献中只报道了一次这种情况。一个可能的原因是报告的用于保护硫酮的苛刻条件，为了在合成后实现脱保护，使用了类似的苛刻条件。在这里，我们报告了一种将 2-硫代组氨酸结合到肽中的新策略，我们决定让硫酮不受保护。该决定是基于 EGT 与 5、5'-二硫代双（2-硝基苯甲酸）（DTNB），一种非常亲电子的二硫化物。该策略是成功的，我们在此报告了肌肽 (βAH)、GHK-三肽和 HGPLGPL 的 2-硫代组氨酸类似物的合成。这些肽中的每一种都含有一个组氨酸 (His) 残基并具有生物活性。我们的结果表明，用 2-硫代组氨酸取代 His 赋予肽强抗氧化、自由基清除和铜结合特性。值得注意的是，我们发现 GHK-三肽的 2-硫代组氨酸类似物能够在我们的测定中完全淬灭羟基和 ABTS 自由基，并且其抗氧化能力显着高于基于游离 2-硫代组氨酸的抗氧化能力的预期。我们的工作使 2-硫代组氨酸在肽中的应用成为可能。一种非常亲电子的二硫化物。该策略是成功的，我们在此报告了肌肽 (βAH)、GHK-三肽和 HGPLGPL 的 2-硫代组氨酸类似物的合成。这些肽中的每一种都含有一个组氨酸 (His) 残基并具有生物活性。我们的结果表明，用 2-硫代组氨酸取代 His 赋予肽强抗氧化、自由基清除和铜结合特性。值得注意的是，我们发现 GHK-三肽的 2-硫代组氨酸类似物能够在我们的测定中完全淬灭羟基和 ABTS 自由基，并且其抗氧化能力显着高于基于游离 2-硫代组氨酸的抗氧化能力的预期。我们的工作使 2-硫代组氨酸在肽中的应用成为可能。一种非常亲电子的二硫化物。该策略是成功的，我们在此报告了肌肽 (βAH)、GHK-三肽和 HGPLGPL 的 2-硫代组氨酸类似物的合成。这些肽中的每一种都含有一个组氨酸 (His) 残基并具有生物活性。我们的结果表明，用 2-硫代组氨酸取代 His 赋予肽强抗氧化、自由基清除和铜结合特性。值得注意的是，我们发现 GHK-三肽的 2-硫代组氨酸类似物能够在我们的测定中完全淬灭羟基和 ABTS 自由基，并且其抗氧化能力显着高于基于游离 2-硫代组氨酸的抗氧化能力的预期。我们的工作使 2-硫代组氨酸在肽中的应用成为可能。GHK-三肽和 HGPLGPL。这些肽中的每一种都含有一个组氨酸 (His) 残基并具有生物活性。我们的结果表明，用 2-硫代组氨酸取代 His 赋予肽强抗氧化、自由基清除和铜结合特性。值得注意的是，我们发现 GHK-三肽的 2-硫代组氨酸类似物能够在我们的测定中完全淬灭羟基和 ABTS 自由基，并且其抗氧化能力显着高于基于游离 2-硫代组氨酸的抗氧化能力的预期。我们的工作使 2-硫代组氨酸在肽中的应用成为可能。GHK-三肽和 HGPLGPL。这些肽中的每一种都含有一个组氨酸 (His) 残基并具有生物活性。我们的结果表明，用 2-硫代组氨酸取代 His 赋予肽强抗氧化、自由基清除和铜结合特性。值得注意的是，我们发现 GHK-三肽的 2-硫代组氨酸类似物能够在我们的测定中完全淬灭羟基和 ABTS 自由基，并且其抗氧化能力显着高于基于游离 2-硫代组氨酸的抗氧化能力的预期。我们的工作使 2-硫代组氨酸在肽中的应用成为可能。和铜与肽的结合特性。值得注意的是，我们发现 GHK-三肽的 2-硫代组氨酸类似物能够在我们的测定中完全淬灭羟基和 ABTS 自由基，并且其抗氧化能力显着高于基于游离 2-硫代组氨酸的抗氧化能力的预期。我们的工作使 2-硫代组氨酸在肽中的应用成为可能。和铜与肽的结合特性。值得注意的是，我们发现 GHK-三肽的 2-硫代组氨酸类似物能够在我们的测定中完全淬灭羟基和 ABTS 自由基，并且其抗氧化能力显着高于基于游离 2-硫代组氨酸的抗氧化能力的预期。我们的工作使 2-硫代组氨酸在肽中的应用成为可能。
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