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Xanthine Scaffold: Available Synthesis Routes to Deliver Diversity by Derivatization
Mini-Reviews in Organic Chemistry ( IF 1.9 ) Pub Date : 2021-01-31 , DOI: 10.2174/1570193x17999200507103141
Rita Petrucci 1 , Marta Feroci 1 , Leonardo Mattiello 1 , Isabella Chiarotto 1
Affiliation  

The functionalization of the skeletal systems of heterocycles represents a significant goal for the development of new compounds. The heterocyclic molecule xanthine (3,7-dihydro-1Hpurine- 2,6-dione) is a purine base with a bicyclic ring skeleton and four different nitrogen atoms, three of them are -NH groups. The principal derivatives are the well known natural methylxanthines (e.g., caffeine, theophylline and theobromine) that have prominent physiological effects at a very low dose. The natural methylated xanthines, theophylline, theobromine and caffeine, are present in different plants such as the tea, cocoa and coffee species. For this reason natural xanthines can be considered as bio-based and renewable starting materials; their use in organic synthesis is strongly recommended in order to carry out sustainable chemistry. Essentially, the xanthine scaffold led to the preparation of numerous compounds very attractive in the pharmaceutical field, and these drugs are commercialized for a wide range of biological activities. The scope of this mini-review is to consider the use of natural xanthines as starting material in chemical transformations carried out in organic solvents, without the intent to be exhaustive of all the synthetically chemical applications. More information on the chemical and electrochemical reactivity of this structural core in an organic solvent can be useful for the scientific community. The effectiveness of natural xanthines can be improved by modifying the structures of these already biologically active compounds.



中文翻译:

黄嘌呤支架:可用的合成路线通过衍生化提供多样性

杂环骨架系统的功能化是开发新化合物的重要目标。杂环分子黄嘌呤(3,7-二氢-1H嘌呤-2,6-二酮)是具有双环骨架和四个不同氮原子的嘌呤碱基,其中三个是-NH基团。主要衍生物是众所周知的天然甲基黄嘌呤(例如咖啡因,茶碱和可可碱),它们在非常低的剂量下具有显着的生理作用。天然甲基化的黄嘌呤,茶碱,可可碱和咖啡因存在于不同的植物中,例如茶,可可和咖啡种类。因此,天然黄嘌呤可以被认为是生物基和可再生的原料。强烈建议在有机合成中使用它们,以进行可持续的化学反应。本质上,黄嘌呤支架导致制备了许多在制药领域非常有吸引力的化合物,并且这些药物已商品化,具有广泛的生物学活性。本微型审查的范围是考虑使用天然黄嘌呤作为原料,在有机溶剂中进行的化学转化中使用,而无意穷尽所有合成化学应用。关于该结构核在有机溶剂中的化学和电化学反应性的更多信息可能对科学界有用。天然黄嘌呤的有效性可以通过改变这些已经具有生物活性的化合物的结构来改善。这些药物已商品化,具有广泛的生物学活性。本微型审查的范围是考虑使用天然黄嘌呤作为原料,在有机溶剂中进行的化学转化中使用,而无意穷尽所有合成化学应用。关于该结构核在有机溶剂中的化学和电化学反应性的更多信息可能对科学界有用。天然黄嘌呤的有效性可以通过改变这些已经具有生物活性的化合物的结构来改善。这些药物已商品化,具有广泛的生物学活性。本微型审查的范围是考虑使用天然黄嘌呤作为原料,在有机溶剂中进行的化学转化中使用,而无意穷尽所有合成化学应用。关于该结构核在有机溶剂中的化学和电化学反应性的更多信息可能对科学界有用。天然黄嘌呤的有效性可以通过改变这些已经具有生物活性的化合物的结构来改善。并不打算穷举所有合成化学应用。关于该结构核在有机溶剂中的化学和电化学反应性的更多信息可能对科学界有用。天然黄嘌呤的有效性可以通过改变这些已经具有生物活性的化合物的结构来改善。并不打算穷举所有合成化学应用。关于该结构核在有机溶剂中的化学和电化学反应性的更多信息可能对科学界有用。天然黄嘌呤的有效性可以通过改变这些已经具有生物活性的化合物的结构来改善。

更新日期:2021-03-26
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