5-Aminosalicylsäure (5-ASA) wird aufgrund seiner entzündungshemmenden Wirkung in Arzneimitteln gegen Darmerkrankungen, wie z. B. Morbus Crohn und Colitis ulcerosa, eingesetzt. In unveränderter Form ist diese Verbindung in magensaftresistenten Tabletten enthalten, um die frühzeitige Absorption und anschließende Metabolisierung zu verhindern. Eine andere Strategie wird mit dem Prodrug-Konzept verfolgt: Hierzu wird 5-ASA in Azosalicylsäure, eine stabile Verbindung ohne eigene biologische Aktivität, überführt. Diese Verbindung wird dann im Darm durch bakterielle Azoreduktasen in aktive 5-ASA-Moleküle gespalten. Im vorliegenden Beitrag wird zunächst ein Blick auf die interessante Entwicklungsgeschichte von Azosalicylsäure geworfen. Anschließend werden umfangreiche Anregungen (Konzept, Experimente, Modelle) gegeben, auf welche Weise diese spannende und fächergreifende Thematik in den Chemieunterricht der Sek. II implementiert werden kann.

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Azoverbindungen im pharmazeutischen Kontext

5-Aminosalicylsäure (5-ASA) wird aufgrund seiner entzündungshemmenden Wirkung in Arzneimitteln gegen Darmerkrankungen, wie z。B. Morbus Crohn und 溃疡性结肠炎，eingesetzt。In unveränderter Form ist diese Verbindung in magensaftresistenten Tabletten enthalten, um die frühzeitige Absorption und anschließende Metabolisierung zu verhindern。Eine andere Strategie wird mit dem Prodrug-Konzept verfolgt: Hierzu wird 5-ASA in Azosalicylsäure，eine stabile Verbindung ohne eigene biologische Aktivität，überführt。Diese Verbindung wird dann im Darm durch bakterielle Azoreduktasen in aktive 5-ASA-Moleküle gespalten。Im vorliegenden Beitrag wird zunächst ein Blick auf die interessante Entwicklungsgeschichte von Azosalicylsäure geworfen。Anschließend werden umfangreiche Anregungen (Konzept, Experimente, Modelle) gegeben, auf welche Weise diese spannende und fächergreifende Thematik in den Chemieunterricht der Sek。II 实施者 werden kann。