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Highly Efficient Production of Tailored Monascus Pigments by Using a Biocompatible Chemical Reaction Interfacing with Microbial Metabolism
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2021-02-15 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.0c09422 Lujie Liu 1 , Xuehong Zhang 2 , Zhilong Wang 1
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2021-02-15 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.0c09422 Lujie Liu 1 , Xuehong Zhang 2 , Zhilong Wang 1
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A biocompatible reaction interfacing with microbial metabolism is an efficient approach for production of desired chemicals. Monascus pigments are a traditional natural food colorant from a microbial source. The major color components are red Monascus pigments (RMPs) with various primary amine resides as well as some minor components of yellow ones (YMPs) and orange ones (OMPs). Herein, we elucidate the pathway of OMP degradation involving nucleophilic attack of water on OMPs for the first time. On the basis of OMP degradation and the conversion of OMPs into RMPs sharing a similar reaction mechanism, i.e., nucleophilic attack of water or primary amine on the activated OMPs, we design cascade reactions including biosynthesis of OMPs and biocompatible chemical conversion of OMPs into the stable RMPs with a single glycine residue using a flexible combining chemocatalyst (phosphate ion) and micellar catalyst (Triton X-100). The cascade reactions ensure that OMPs maintain a very low concentration during microbial fermentation by rapid chemical conversion of OMPs into the stable RMPs. In this way, the metabolite profile of microbial fermentation is tailored to RMPs with a single glycine residue as the major color components while free of OMPs and YMPs. Meanwhile, the possible OMP degradation as well as feedback inhibition is eliminated, and a high concentration of RMPs 3.2 mM (1.4 g/L) is also achieved. Designing cascade reactions also has potential for the efficient microbial fermentation of other azaphilone alkaloids.
中文翻译：
通过使用生物相容性化学反应与微生物代谢的接口，高效率生产量身定制的红曲色素
与微生物代谢相互作用的生物相容性反应是生产所需化学品的有效方法。红曲色素是微生物来源的传统天然食用色素。主要颜色成分是红色红曲含有各种伯胺的颜料（RMP）以及黄色（YMP）和橙色（OMP）的一些次要成分。在本文中，我们首次阐明了OMP降解的途径，其中涉及水对OMP的亲核攻击。基于OMP降解和OMP转化为具有相似反应机制（即水或伯胺对活化的OMP的亲核攻击）的RMP，我们设计了级联反应，包括OMP的生物合成和OMP的生物相容性化学转化为稳定的OMP。使用柔性组合化学催化剂（磷酸根离子）和胶束催化剂（Triton X-100），具有单个甘氨酸残基的RMP。级联反应通过将OMP快速化学转化为稳定的RMP来确保OMP在微生物发酵过程中保持非常低的浓度。这样，微生物发酵的代谢物谱是针对以单个甘氨酸残基为主要颜色成分而不含OMP和YMP的RMP量身定制的。同时，消除了可能的OMP降解以及反馈抑制，并且还实现了3.2 mM（1.4 g / L）的高浓度RMP。设计级联反应对于其他氮杂磷生物碱的有效微生物发酵也具有潜力。
更新日期：2021-03-01
中文翻译：
通过使用生物相容性化学反应与微生物代谢的接口，高效率生产量身定制的红曲色素
与微生物代谢相互作用的生物相容性反应是生产所需化学品的有效方法。红曲色素是微生物来源的传统天然食用色素。主要颜色成分是红色红曲含有各种伯胺的颜料（RMP）以及黄色（YMP）和橙色（OMP）的一些次要成分。在本文中，我们首次阐明了OMP降解的途径，其中涉及水对OMP的亲核攻击。基于OMP降解和OMP转化为具有相似反应机制（即水或伯胺对活化的OMP的亲核攻击）的RMP，我们设计了级联反应，包括OMP的生物合成和OMP的生物相容性化学转化为稳定的OMP。使用柔性组合化学催化剂（磷酸根离子）和胶束催化剂（Triton X-100），具有单个甘氨酸残基的RMP。级联反应通过将OMP快速化学转化为稳定的RMP来确保OMP在微生物发酵过程中保持非常低的浓度。这样，微生物发酵的代谢物谱是针对以单个甘氨酸残基为主要颜色成分而不含OMP和YMP的RMP量身定制的。同时，消除了可能的OMP降解以及反馈抑制，并且还实现了3.2 mM（1.4 g / L）的高浓度RMP。设计级联反应对于其他氮杂磷生物碱的有效微生物发酵也具有潜力。
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