In this work, chiral separation of enantiomers of three amino acids was achieved using capillary electrophoresis technique with α-cyclodextrin (αCD) as a running buffer additive. Only tryptophan has exhibited baseline separation in the presence of αCD, while the enantiomers of the other two amino acids, phenylalanine and tyrosine, were only partially separated. The addition of 18-crown-6 (18C6) as a second additive imparted only slight improvement to the separation of all enantiomers. On the other hand, all three racemic amino acid mixtures demonstrated no indication of separation when the larger cavity cyclodextrin members, β- and γCD, are used as running buffer chiral additives. However, remarkable improvements in the separation of the enantiomers of phenylalanine and tyrosine were obtained when 18C6 is used together with βCD as a running buffer additive. Surprisingly, tryptophan enantiomers were not separated by the dual additive system of cyclodextrin and crown ether. Using electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS), all amino acids were found to form stable binary complexes with individual hosts as well as ternary compounds involving the crown ether and the cyclodextrin. Furthermore, we used molecular dynamics (MD) simulations to build a clear picture about the interaction between the guest and the hosts. Most of these complexes remained stable throughout the simulation times, and the molecular dynamics study allowed better understanding of these supramolecular assemblies.

中文翻译：

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使用 α/β-环糊精和 18-crown-6 手性分离芳香族氨基酸的毛细管电泳和分子建模

在这项工作中，使用 α-环糊精 (αCD) 作为运行缓冲添加剂的毛细管电泳技术实现了三种氨基酸的对映异构体的手性分离。只有色氨酸在 αCD 存在下表现出基线分离，而其他两种氨基酸的对映异构体苯丙氨酸和酪氨酸仅部分分离。添加 18-crown-6 (18C6) 作为第二种添加剂仅对所有对映异构体的分离略有改善。另一方面，当使用较大空腔环糊精成员 β- 和 γCD 作为运行缓冲液手性添加剂时，所有三种外消旋氨基酸混合物均未显示分离迹象。然而，当 18C6 与 βCD 一起用作运行缓冲添加剂时，苯丙氨酸和酪氨酸对映异构体的分离得到了显着改善。令人惊讶的是，色氨酸对映异构体没有被环糊精和冠醚的双重添加剂系统分离。使用电喷雾电离质谱 (ESI-MS)，发现所有氨基酸与单个宿主以及涉及冠醚和环糊精的三元化合物形成稳定的二元复合物。此外，我们使用分子动力学 (MD) 模拟来构建关于客体和主体之间相互作用的清晰画面。大多数这些配合物在整个模拟过程中保持稳定，分子动力学研究可以更好地理解这些超分子组装体。环糊精和冠醚的双重添加剂体系不能分离色氨酸对映体。使用电喷雾电离质谱 (ESI-MS)，发现所有氨基酸与单个宿主以及涉及冠醚和环糊精的三元化合物形成稳定的二元复合物。此外，我们使用分子动力学 (MD) 模拟来构建关于客体和主体之间相互作用的清晰画面。大多数这些配合物在整个模拟过程中保持稳定，分子动力学研究可以更好地理解这些超分子组装体。环糊精和冠醚的双重添加剂体系不能分离色氨酸对映体。使用电喷雾电离质谱 (ESI-MS)，发现所有氨基酸与单个宿主以及涉及冠醚和环糊精的三元化合物形成稳定的二元复合物。此外，我们使用分子动力学 (MD) 模拟来构建关于客体和主体之间相互作用的清晰画面。大多数这些配合物在整个模拟过程中保持稳定，分子动力学研究可以更好地理解这些超分子组装体。发现所有氨基酸都与单个宿主以及涉及冠醚和环糊精的三元化合物形成稳定的二元复合物。此外，我们使用分子动力学 (MD) 模拟来构建关于客体和主体之间相互作用的清晰画面。大多数这些配合物在整个模拟过程中保持稳定，分子动力学研究可以更好地理解这些超分子组装体。发现所有氨基酸都与单个宿主以及涉及冠醚和环糊精的三元化合物形成稳定的二元复合物。此外，我们使用分子动力学 (MD) 模拟来构建关于客体和主体之间相互作用的清晰画面。大多数这些配合物在整个模拟过程中保持稳定，分子动力学研究可以更好地理解这些超分子组装体。