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Disproof of the Proposed Structures of Bradyoxetin, a Putative Bradyrhizobium japonicum Signaling Molecule, and HMCP, a Putative Ralstonia solanacearum Quorum-Sensing Molecule
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2021-01-29 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.0c01369 Arata Yajima 1 , Ryo Katsuta 1 , Mikaho Shimura 2 , Ayaka Yoshihara 3 , Tatsuo Saito 1 , Ken Ishigami 1 , Kenji Kai 3
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2021-01-29 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.0c01369 Arata Yajima 1 , Ryo Katsuta 1 , Mikaho Shimura 2 , Ayaka Yoshihara 3 , Tatsuo Saito 1 , Ken Ishigami 1 , Kenji Kai 3
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First, we revisited the reported NMR data of bradyoxetin, a putative cell density factor of Bradyrhizobium japonicum, and found some inconsistencies in the proposed structure. To elucidate the correct structure, we synthesized model oxetane compounds and confirmed that the NMR data of the synthetic compounds did not match those of the reported bradyoxetin. After reinterpreting the reported NMR data, we concluded that bradyoxetin must be chloramphenicol. Next, some derivatives of 2-hydroxy-4-((methylamino)(phenyl)methyl)cyclopentanone (HMCP), which is a putative quorum-sensing molecule of Ralstonia solanacearum, were synthesized. The NMR spectra of the synthesized compounds were completely different from those of the reported natural products. Based on theoretical studies, including the estimation of 1H and 13C NMR chemical shifts using density functional theory calculations, we confirmed the correctness of the structure of the synthesized compound. These results strongly suggest that the proposed structure of HMCP could be incorrect.
中文翻译：
Bradyoxetin（一种假定的 Bradyrhizobium japonicum 信号分子）和 HMCP（一种假定的青枯病菌群体感应分子）的拟议结构的反证
首先，我们重新审视了缓和西丁（一种假定的日本慢生根瘤菌的细胞密度因子）的 NMR 数据，并发现所提出的结构存在一些不一致之处。为了阐明正确的结构，我们合成了模型氧杂环丁烷化合物，并确认合成化合物的 NMR 数据与报道的缓氧西汀的数据不匹配。在重新解释报告的 NMR 数据后，我们得出结论，缓释素必须是氯霉素。接着，一些衍生物的2-羟基-4 - （（甲基氨基）（苯基）甲基）环戊酮（HMCP），这是推定的群体感应分子青枯雷尔氏菌, 合成。合成化合物的核磁共振谱与报道的天然产物的核磁共振谱完全不同。基于理论研究，包括使用密度泛函理论计算估计1 H 和13 C NMR 化学位移，我们确认了合成化合物结构的正确性。这些结果强烈表明所提出的 HMCP 结构可能是不正确的。
更新日期：2021-02-26
中文翻译：
Bradyoxetin（一种假定的 Bradyrhizobium japonicum 信号分子）和 HMCP（一种假定的青枯病菌群体感应分子）的拟议结构的反证
首先，我们重新审视了缓和西丁（一种假定的日本慢生根瘤菌的细胞密度因子）的 NMR 数据，并发现所提出的结构存在一些不一致之处。为了阐明正确的结构，我们合成了模型氧杂环丁烷化合物，并确认合成化合物的 NMR 数据与报道的缓氧西汀的数据不匹配。在重新解释报告的 NMR 数据后，我们得出结论，缓释素必须是氯霉素。接着，一些衍生物的2-羟基-4 - （（甲基氨基）（苯基）甲基）环戊酮（HMCP），这是推定的群体感应分子青枯雷尔氏菌, 合成。合成化合物的核磁共振谱与报道的天然产物的核磁共振谱完全不同。基于理论研究，包括使用密度泛函理论计算估计1 H 和13 C NMR 化学位移，我们确认了合成化合物结构的正确性。这些结果强烈表明所提出的 HMCP 结构可能是不正确的。
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