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On the Heterogeneous Nature of Cisplatin‐1‐Methyluracil Complexes: Coexistence of Different Aggregation Modes and Partial Loss of NH3 Ligands as Likely Explanation
ChemistryOpen ( IF 2.5 ) Pub Date : 2021-01-14 , DOI: 10.1002/open.202000317 Sonja Pullen 1 , Alexander Hegmans 1 , Wolf G Hiller 1 , André Platzek 1 , Eva Freisinger 1, 2 , Bernhard Lippert 1
ChemistryOpen ( IF 2.5 ) Pub Date : 2021-01-14 , DOI: 10.1002/open.202000317 Sonja Pullen 1 , Alexander Hegmans 1 , Wolf G Hiller 1 , André Platzek 1 , Eva Freisinger 1, 2 , Bernhard Lippert 1
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The conversion of the 1 : 1‐complex of Cisplatin with 1‐methyluracil (1MeUH), cis‐[Pt(NH3)2(1MeU‐N3)Cl] (1 a) to the aqua species cis‐[Pt(NH3)2(1MeU‐N3)(OH2)]+ (1 b), achieved by reaction of 1 a with AgNO3 in water, affords a mixture of compounds, the composition of which strongly depends on sample history. The complexity stems from variations in condensation patterns and partial loss of NH3 ligands. In dilute aqueous solution, 1 a, and dinuclear compounds cis‐[(NH3)2(1MeU‐N3)Pt(μ‐OH)Pt(1MeU‐N3)(NH3)2]+(3) as well as head‐tail cis‐[Pt2(NH3)4(μ‐1MeU‐N3,O4)2]2+ (4) represent the major components. In addition, there are numerous other species present in minor quantities, which differ in metal nuclearity, stoichiometry, stereoisomerism, and Pt oxidation state, as revealed by a combination of 1H NMR and ESI‐MS spectroscopy. Their composition appears not to be the consequence of a unique and repeating coordination pattern of the 1MeU ligand in oligomers but rather the coexistence of distinctly different condensation patterns, which include μ‐OH, μ‐1MeU, and μ‐NH2 bridging and combinations thereof. Consequently, the products obtained should, in total, be defined as a heterogeneous mixture rather than a mixture of oligomers of different sizes. In addition, a N2 complex, [Pt(NH3)(1MeU)(N2)]+ appears to be formed in gas phase during the ESI‐MS experiment. In the presence of Na+ ions, multimers n of 1 a with n=2, 3, 4 are formed that represent analogues of non‐metalated uracil quartets found in tetrastranded RNA.
中文翻译：
关于顺铂-1-甲基尿嘧啶复合物的异质性：不同聚集模式的共存和 NH3 配体的部分损失作为可能的解释
顺铂与 1-甲基尿嘧啶 (1MeUH), cis- [Pt(NH 3 ) 2 (1MeU- N3 )Cl] ( 1 a ) 的 1:1-复合物转化为水剂cis- [Pt(NH 3 ) ) 2 (1MeU- N3 )(OH 2 )] + ( 1 b )，通过1 a与 AgNO 3在水中反应获得，提供化合物的混合物，其组成很大程度上取决于样品历史。复杂性源于缩合模式的变化和NH 3配体的部分损失。在稀水溶液中， 1 a和双核化合物cis- [(NH 3 ) 2 (1MeU- N3 )Pt(μ-OH)Pt(1MeUN- N3 )(NH 3 ) 2 ] + ( 3 ) 以及head ‐tail cis‐ [Pt 2 (NH 3 ) 4 (μ‐1MeUN‐ N3,O4 ) 2 ] 2+ ( 4 ) 代表主要成分。此外，根据1 H NMR 和 ESI-MS 光谱的组合显示，还有许多其他少量存在的物质，它们在金属核、化学计量、立体异构和 Pt 氧化态方面有所不同。它们的组成似乎不是低聚物中 1MeU 配体独特且重复的配位模式的结果，而是明显不同的缩合模式共存的结果，其中包括 μ-OH、μ-1MeU 和 μ-NH 2桥连及其组合。 因此，所获得的产物总体上应被定义为异质混合物，而不是不同尺寸的低聚物的混合物。此外，在 ESI-MS 实验过程中，似乎在气相中形成了 N 2配合物 [Pt(NH 3 )(1MeU)(N 2 )] + 。在 Na +离子存在的情况下，形成n = 2 , 3, 4 的1 a多聚体，代表四链 RNA 中发现的非金属化尿嘧啶四联体的类似物。
更新日期：2021-01-16
中文翻译：
关于顺铂-1-甲基尿嘧啶复合物的异质性：不同聚集模式的共存和 NH3 配体的部分损失作为可能的解释
顺铂与 1-甲基尿嘧啶 (1MeUH), cis- [Pt(NH 3 ) 2 (1MeU- N3 )Cl] ( 1 a ) 的 1:1-复合物转化为水剂cis- [Pt(NH 3 ) ) 2 (1MeU- N3 )(OH 2 )] + ( 1 b )，通过1 a与 AgNO 3在水中反应获得，提供化合物的混合物，其组成很大程度上取决于样品历史。复杂性源于缩合模式的变化和NH 3配体的部分损失。在稀水溶液中， 1 a和双核化合物cis- [(NH 3 ) 2 (1MeU- N3 )Pt(μ-OH)Pt(1MeUN- N3 )(NH 3 ) 2 ] + ( 3 ) 以及head ‐tail cis‐ [Pt 2 (NH 3 ) 4 (μ‐1MeUN‐ N3,O4 ) 2 ] 2+ ( 4 ) 代表主要成分。此外，根据1 H NMR 和 ESI-MS 光谱的组合显示，还有许多其他少量存在的物质，它们在金属核、化学计量、立体异构和 Pt 氧化态方面有所不同。它们的组成似乎不是低聚物中 1MeU 配体独特且重复的配位模式的结果，而是明显不同的缩合模式共存的结果，其中包括 μ-OH、μ-1MeU 和 μ-NH 2桥连及其组合。 因此，所获得的产物总体上应被定义为异质混合物，而不是不同尺寸的低聚物的混合物。此外，在 ESI-MS 实验过程中，似乎在气相中形成了 N 2配合物 [Pt(NH 3 )(1MeU)(N 2 )] + 。在 Na +离子存在的情况下，形成n = 2 , 3, 4 的1 a多聚体，代表四链 RNA 中发现的非金属化尿嘧啶四联体的类似物。
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