The conformation of saturated heterocyclic rings is often a subject of computational investigations. In spite of their simple molecular structure, study of their conformation is often hindered by the high sensitivity for the type of the accepted potential of interactions and limitations inherent to introducing artificial constraints. Here we report the results of the MP2 calculations carried out within the aug-cc-pVTZ basis set and aimed to elucidate the basic conformational properties of a series of prototypic heterocyclic compounds, containing saturated five-membered rings. We have considered: oxolane, thiolane, pyrrolidine, 1,3-dioxolane, 1,2-oxathiolane, 1,3-oxathiolane pyrazolidine, imidazolidine, and cyclopentane (the latter included for comparative purposes). We have identified the local and global minima on the potential energy surface along the pseudorotation path. Moreover, the relative energies of structural and geometrical isomers were estimated. The results reveal a large degree of conformational heterogeneity of the studied compounds which always exhibit more than one type of conformation corresponding to the minimum of the energy. The information about the topology of the given compound is insufficient to predict its conformational properties, including the type of favorable ring shape. However, the magnitude of the out-of-plane deviations exhibit similar range of values for most of the studied compounds. The calculated puckering parameters will provide the essential data for the next stage of related studies exploiting the machine learning methodology.

饱和杂环的构象通常是计算研究的主题。尽管它们具有简单的分子结构，但由于对相互作用的公认潜力类型的高敏感性以及引入人工限制所固有的限制，常常阻碍了对其构象的研究。在这里，我们报告在aug-cc-pVTZ基集中执行的MP2计算结果，旨在阐明一系列包含饱和五元环的原型杂环化合物的基本构象性质。我们已经考虑过：氧戊烷，硫杂环戊烷，吡咯烷，1,3-二氧戊环，1,2-氧杂硫杂环戊烷，1,3-氧杂硫杂环戊烷，吡唑烷，咪唑烷和环戊烷（后者出于比较目的而包括在内）。我们已经确定了伪旋转路径上势能面上的局部和全局最小值。此外，估计了结构和几何异构体的相对能量。结果揭示了所研究化合物的高度构象异质性，其总是表现出对应于最小能量的一种以上构象。有关给定化合物的拓扑结构的信息不足以预测其构象性质，包括良好的环形形状。但是，对于大多数研究的化合物，面外偏差的大小显示出相似的值范围。计算得出的起皱参数将为利用机器学习方法进行相关研究的下一阶段提供必要的数据。估算了结构和几何异构体的相对能量。结果揭示了所研究化合物的高度构象异质性，其总是表现出一种以上类型的构象，其对应于能量的最小值。有关给定化合物的拓扑结构的信息不足以预测其构象性质，包括良好的环形形状。但是，对于大多数研究的化合物，面外偏差的大小显示出相似的值范围。计算得出的起皱参数将为利用机器学习方法进行相关研究的下一阶段提供必要的数据。估算了结构和几何异构体的相对能量。结果揭示了所研究化合物的高度构象异质性，其总是表现出一种以上类型的构象，其对应于能量的最小值。有关给定化合物的拓扑结构的信息不足以预测其构象性质，包括良好的环形形状。但是，对于大多数研究的化合物，面外偏差的大小显示出相似的值范围。计算得出的起皱参数将为利用机器学习方法进行相关研究的下一阶段提供必要的数据。结果揭示了所研究化合物的高度构象异质性，其总是表现出一种以上类型的构象，其对应于能量的最小值。有关给定化合物的拓扑结构的信息不足以预测其构象性质，包括良好的环型。但是，对于大多数研究的化合物，面外偏差的大小显示出相似的值范围。计算得出的起皱参数将为利用机器学习方法进行相关研究的下一阶段提供必要的数据。结果揭示了所研究化合物的高度构象异质性，其总是表现出对应于最小能量的一种以上构象。有关给定化合物的拓扑结构的信息不足以预测其构象性质，包括良好的环形形状。但是，对于大多数研究的化合物，面外偏差的大小显示出相似的值范围。计算得出的起皱参数将为利用机器学习方法进行相关研究的下一阶段提供必要的数据。包括有利的环形形状。但是，对于大多数研究的化合物，面外偏差的大小显示出相似的值范围。计算得出的起皱参数将为利用机器学习方法进行相关研究的下一阶段提供必要的数据。包括有利的环形形状。但是，对于大多数研究的化合物，面外偏差的大小显示出相似的值范围。计算得出的起皱参数将为利用机器学习方法进行相关研究的下一阶段提供必要的数据。