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Colorimetric sensing of acidic vapour through protonation of a Meisenheimer complex
Coloration Technology ( IF 2.0 ) Pub Date : 2020-12-27 , DOI: 10.1111/cote.12519 Tanmay Das 1 , Mrittika Mohar 1
Coloration Technology ( IF 2.0 ) Pub Date : 2020-12-27 , DOI: 10.1111/cote.12519 Tanmay Das 1 , Mrittika Mohar 1
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In the current work, we investigate the mechanism of protonation of a Meisenheimer complex derived from picric acid and N,N′‐dicyclohexylcarbodiimide to provide the correct structure of the protonated Meisenheimer complex with the proper mechanism. A substituted picramide derivative has also been synthesised and characterised using various spectroscopic techniques to rule out the previously suggested protonated Meisenheimer complexes and support our proposed protonated structure. Various other investigations, including the interactions of the Meisenheimer complex with bulky electrophile Lawesson's reagent and bulky Lewis acid Eu(fod)3, were also carried out to support the mechanism of protonation. Various bulky bases as well as bases of different strengths were treated with the protonated Meisenheimer complex to support our proposed structure. Based on the protonation of the Meisenheimer complex, a general colorimetric volatile acid sensor has been designed, where a distinct colour change from orange to colourless was found to take place after protonation. The sensor can detect volatile acids both in the solid and in the solution state. The sensor was also applied to detect hydrogen chloride vapour in an automated manner using a smartphone, where information regarding the leakage position can be obtained through wireless communication. The detection limit of hydrogen chloride vapour was found to be 43.5 ppm.
中文翻译：
通过迈森海默络合物的质子化比色感应酸性蒸气
在当前的工作中，我们研究了由苦味酸和N，N'-二环己基碳二亚胺衍生的Meisenheimer配合物的质子化机理，以提供具有正确机理的质子化Meisenheimer配合物的正确结构。还使用各种光谱技术合成了取代的吡酰胺衍生物，并进行了表征，以排除先前建议的质子化的迈森海默配合物，并支持我们提出的质子化结构。其他各种研究，包括Meisenheimer配合物与大体积亲电Lawesson试剂和大路易斯酸Eu（fod）3的相互作用，还进行了支持质子化的机制。用质子化的Meisenheimer配合物处理了各种笨重的碱基以及强度不同的碱基，以支持我们提出的结构。基于Meisenheimer配合物的质子化，设计了一种通用的比色挥发性酸传感器，在质子化之后发现了从橙色到无色的明显颜色变化。传感器可以检测固态和溶液状态的挥发性酸。该传感器还用于使用智能手机以自动化方式检测氯化氢蒸气，其中可以通过无线通信获取有关泄漏位置的信息。氯化氢蒸气的检出限为43.5ppm。
更新日期：2020-12-27
中文翻译：
通过迈森海默络合物的质子化比色感应酸性蒸气
在当前的工作中，我们研究了由苦味酸和N，N'-二环己基碳二亚胺衍生的Meisenheimer配合物的质子化机理，以提供具有正确机理的质子化Meisenheimer配合物的正确结构。还使用各种光谱技术合成了取代的吡酰胺衍生物，并进行了表征，以排除先前建议的质子化的迈森海默配合物，并支持我们提出的质子化结构。其他各种研究，包括Meisenheimer配合物与大体积亲电Lawesson试剂和大路易斯酸Eu（fod）3的相互作用，还进行了支持质子化的机制。用质子化的Meisenheimer配合物处理了各种笨重的碱基以及强度不同的碱基，以支持我们提出的结构。基于Meisenheimer配合物的质子化，设计了一种通用的比色挥发性酸传感器，在质子化之后发现了从橙色到无色的明显颜色变化。传感器可以检测固态和溶液状态的挥发性酸。该传感器还用于使用智能手机以自动化方式检测氯化氢蒸气，其中可以通过无线通信获取有关泄漏位置的信息。氯化氢蒸气的检出限为43.5ppm。
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