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Water-Soluble α-Amino Acid Complexes of Molybdenum as Potential Antidotes for Cyanide Poisoning: Synthesis and Catalytic Studies of Threonine, Methionine, Serine, and Leucine Complexes
Inorganic Chemistry ( IF 4.3 ) Pub Date : 2020-11-28 , DOI: 10.1021/acs.inorgchem.0c02672 Johanna M. Gretarsdottir 1 , Sigridur Jonsdottir 1 , William Lewis 2 , Trevor W. Hambley 2 , Sigridur G. Suman 1
Inorganic Chemistry ( IF 4.3 ) Pub Date : 2020-11-28 , DOI: 10.1021/acs.inorgchem.0c02672 Johanna M. Gretarsdottir 1 , Sigridur Jonsdottir 1 , William Lewis 2 , Trevor W. Hambley 2 , Sigridur G. Suman 1
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Water-soluble complexes are desirable for the aqueous detoxification of cyanide. Molybdenum complexes with α-amino acid and disulfide ligands with the formula K[(L)Mo2O2(μ-S)2(S2)] (L = leu (1), met (2), thr (3), and ser (4)) were synthesized in a reaction of [(DMF)3MoO(μ-S)2(S2)] with deprotonated α-amino acids; leu, met, thr, and ser are the carboxylate anions of l-leucine, l-methionine, l-threonine, and l-serine, respectively. Potassium salts of α-amino acids (leu (1a), met (2a), thr (3a), and ser (4a)) were prepared as precursors for complexes 1–4, respectively, by employing a nonaqueous synthesis route. The ligand exchange reaction of [Mo2O2(μ-S)2(DMF)6](I)2 with deprotonated α-amino acids afforded bis-α-amino acid complexes, [(L)2Mo2O2(μ-S)2] (6–8). A tris-α-amino acid complex, [(leu)2Mo2O2(μ-S)2(μ-leu + H)] (5; leu + H is the carboxylate anion of l-leucine with the amine protonated), formed in the reaction with leucine. 5 crystallized from methanol with a third weakly bonded leucine as a bridging bidentate carboxylate. An adduct of 8 with SCN— coordinated, 9, crystallized and was structurally characterized. Complexes 1–4 are air stable and highly water-soluble chiral molecules. Cytotoxicity studies in the A549 cell line gave IC50 values that range from 80 to 400 μM. Cyclic voltammetry traces of 1–8 show solvent-dependent irreversible electrochemical behavior. Complexes 1–4 demonstrated the ability to catalyze the reaction of thiosulfate and cyanide in vitro to exhaustively transform cyanide to thiocyanate in less than 1 h.
中文翻译：
钼的水溶性α-氨基酸配合物作为氰化物中毒的潜在解毒剂：苏氨酸，蛋氨酸，丝氨酸和亮氨酸配合物的合成和催化研究
水溶性配合物对于氰化物的水解毒是合乎需要的。分子式为K [（L）Mo 2 O 2（μ-S）2（S 2）]的具有α-氨基酸和二硫键的钼配合物（L = leu（1），met（2），thr（3） ，和ser（4））是在[（DMF）3 MoO（μ-S）2（S 2）]与去质子化的α-氨基酸反应中合成的；亮氨酸，甲硫氨酸，苏氨酸，和丝氨酸是羧酸根阴离子升l-亮氨酸，升-甲硫氨酸，升-苏氨酸，和升-丝氨酸。α氨基酸（亮氨酸（钾盐1A），满足（图2a），苏氨酸（图3a）和Ser（4A））的制备前体复合物1 - 4分别，通过采用非水合成路线。[Mo 2 O 2（μ-S）2（DMF）6 ]（I）2与去质子化的α-氨基酸的配体交换反应提供了双-α-氨基酸复合物，[（L）2 Mo 2 O 2（ μ-S）2 ]（6 – 8）。一个三-α-氨基酸配合物，[（leu）2 Mo 2 O 2（μ-S）2（μ-leu+ H）]（5； leu + H是1-亮氨酸的羧酸根阴离子，具有质子化的胺），与亮氨酸反应形成。5从甲醇中结晶出来，带有第三个弱键合的亮氨酸，作为桥接的双齿羧酸盐。的加合物8与SCN -协调，9，结晶并在结构上表征。配合物1 - 4是空气中稳定，高度水溶性的手性分子。A549细胞系的细胞毒性研究得出IC 50值范围从80到400μM。1 – 8的循环伏安曲线显示了溶剂依赖性的不可逆电化学行为。配合物1 - 4证实催化的硫代硫酸盐和氰化反应的能力在体外在小于1个小时，以彻底地变换氰化物硫氰酸盐。
更新日期：2020-12-21
中文翻译：
钼的水溶性α-氨基酸配合物作为氰化物中毒的潜在解毒剂：苏氨酸，蛋氨酸，丝氨酸和亮氨酸配合物的合成和催化研究
水溶性配合物对于氰化物的水解毒是合乎需要的。分子式为K [（L）Mo 2 O 2（μ-S）2（S 2）]的具有α-氨基酸和二硫键的钼配合物（L = leu（1），met（2），thr（3） ，和ser（4））是在[（DMF）3 MoO（μ-S）2（S 2）]与去质子化的α-氨基酸反应中合成的；亮氨酸，甲硫氨酸，苏氨酸，和丝氨酸是羧酸根阴离子升l-亮氨酸，升-甲硫氨酸，升-苏氨酸，和升-丝氨酸。α氨基酸（亮氨酸（钾盐1A），满足（图2a），苏氨酸（图3a）和Ser（4A））的制备前体复合物1 - 4分别，通过采用非水合成路线。[Mo 2 O 2（μ-S）2（DMF）6 ]（I）2与去质子化的α-氨基酸的配体交换反应提供了双-α-氨基酸复合物，[（L）2 Mo 2 O 2（ μ-S）2 ]（6 – 8）。一个三-α-氨基酸配合物，[（leu）2 Mo 2 O 2（μ-S）2（μ-leu+ H）]（5； leu + H是1-亮氨酸的羧酸根阴离子，具有质子化的胺），与亮氨酸反应形成。5从甲醇中结晶出来，带有第三个弱键合的亮氨酸，作为桥接的双齿羧酸盐。的加合物8与SCN -协调，9，结晶并在结构上表征。配合物1 - 4是空气中稳定，高度水溶性的手性分子。A549细胞系的细胞毒性研究得出IC 50值范围从80到400μM。1 – 8的循环伏安曲线显示了溶剂依赖性的不可逆电化学行为。配合物1 - 4证实催化的硫代硫酸盐和氰化反应的能力在体外在小于1个小时，以彻底地变换氰化物硫氰酸盐。
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