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Flower‐Like Morphology of Naphthalene Diimides Containing tetra‐L‐ and D‐Alanine
ChemistrySelect ( IF 1.9 ) Pub Date : 2020-11-27 , DOI: 10.1002/slct.202003108 Dada B. Shaikh 1 , Kerba S. More 2 , Mohammad Al Kobaisi 3 , Duong Duc La 4 , Sidhanath V. Bhosale 1 , Sheshanath V. Bhosale 2
ChemistrySelect ( IF 1.9 ) Pub Date : 2020-11-27 , DOI: 10.1002/slct.202003108 Dada B. Shaikh 1 , Kerba S. More 2 , Mohammad Al Kobaisi 3 , Duong Duc La 4 , Sidhanath V. Bhosale 1 , Sheshanath V. Bhosale 2
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Two structural isomers of naphthalene diimide (NDI) chromophores NDI‐3 and NDI‐4, which are NDI imide position functionalised with four L‐/D‐alanine subunits. Density functional theory calculations revel that HOMO molecular orbital is localized on N‐phenyl substituent and LUMO on NDI core. Further, the UV‐vis, fluorescence measurements show that both the derivatives i. e. NDI‐3 and NDI‐4 exhibit changes in optical and photophysical properties with the addition of non‐polar i. e. methylcyclohexane in chloroform as well as water in tetrahydrofuran. From these results, it is clear that the structural isomers NDI‐3 and NDI‐4 shows a significant solvatochromic effect, which ascribed to the aggregation effect via π‐π stacking of NDI core along with hydrogen‐bonding between alanine side chains. Scanning electron microscopy (SEM) and polarized optical microscopy images clearly demonstrate formation of flower like morphology in THF:H2O and fiber nanostructure in CHCl3:MCH for both NDI‐3 and NDI‐4. Interestingly, only NDI‐4 in CHCl3:MCH (4 : 6, v/v) solvent mixture produces rose‐like flower microstructures.
中文翻译：
含有四-L-和D-丙氨酸的萘二酰亚胺的类似花的形态
萘二酰亚胺（NDI）生色团NDI-3和NDI-4的两个结构异构体是NDI酰亚胺位置被四个L- / D-丙氨酸亚基官能化。密度泛函理论计算表明，HOMO分子轨道位于N-苯基取代基上，而LUMO位于NDI核心上。此外，紫外可见荧光测量结果表明，这两种衍生物i。e。通过添加非极性i，NDI-3和NDI-4的光学和光物理性质会发生变化。e。氯仿中的甲基环己烷以及四氢呋喃中的水。从这些结果可以明显看出，结构异构体NDI-3和NDI-4显示出显着的溶剂变色效应，这归因于NDI核的π-π堆积以及丙氨酸侧链之间的氢键键合引起的聚集效应。扫描电子显微镜（SEM）和偏振光学显微镜图像清楚地表明，对于NDI-3和NDI-4，在THF：H 2 O中形成花状形态，在CHCl 3：MCH中形成纤维纳米结构。有趣的是，只有在CHCl 3：MCH（4：6，v / v）溶剂混合物中的NDI-4会产生玫瑰般的花朵微结构。
更新日期：2020-11-27
中文翻译：
含有四-L-和D-丙氨酸的萘二酰亚胺的类似花的形态
萘二酰亚胺（NDI）生色团NDI-3和NDI-4的两个结构异构体是NDI酰亚胺位置被四个L- / D-丙氨酸亚基官能化。密度泛函理论计算表明，HOMO分子轨道位于N-苯基取代基上，而LUMO位于NDI核心上。此外，紫外可见荧光测量结果表明，这两种衍生物i。e。通过添加非极性i，NDI-3和NDI-4的光学和光物理性质会发生变化。e。氯仿中的甲基环己烷以及四氢呋喃中的水。从这些结果可以明显看出，结构异构体NDI-3和NDI-4显示出显着的溶剂变色效应，这归因于NDI核的π-π堆积以及丙氨酸侧链之间的氢键键合引起的聚集效应。扫描电子显微镜（SEM）和偏振光学显微镜图像清楚地表明，对于NDI-3和NDI-4，在THF：H 2 O中形成花状形态，在CHCl 3：MCH中形成纤维纳米结构。有趣的是，只有在CHCl 3：MCH（4：6，v / v）溶剂混合物中的NDI-4会产生玫瑰般的花朵微结构。
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