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Steering Effect of Bromine on Intermolecular Dehydrogenation Coupling of Poly(p-phenylene) on Cu(111)
ACS Nano ( IF 15.8 ) Pub Date : 2020-11-25 , DOI: 10.1021/acsnano.0c06830 Yuxuan Lin 1 , Zhichao Huang 1 , Xiaojie Wen 1 , Wenhui Rong 1 , Zhantao Peng 1 , Mengxiao Diao 1 , Lingbo Xing 1 , Jingxin Dai 1 , Xiong Zhou 1 , Kai Wu 1
ACS Nano ( IF 15.8 ) Pub Date : 2020-11-25 , DOI: 10.1021/acsnano.0c06830 Yuxuan Lin 1 , Zhichao Huang 1 , Xiaojie Wen 1 , Wenhui Rong 1 , Zhantao Peng 1 , Mengxiao Diao 1 , Lingbo Xing 1 , Jingxin Dai 1 , Xiong Zhou 1 , Kai Wu 1
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Among the multitudinous methodologies to steer on-surface reactions, less attention has been paid to the effect of externally introduced halogen atoms. Herein, highly selective trans-dehydrogenation coupling at the specific meta-C–H site of two poly(p-phenylene) molecules, p-quaterphenyl (Ph4) and p-quinquephenyl (Ph5), is achieved on Cu(111) by externally introduced bromine atoms. Scanning tunneling microscopy/spectroscopy experiments reveal that the formed molecular assembly structure at a stoichiometric ratio of 4:1 for Br to Ph4 or 5:1 for Br to Ph5 can efficiently promote the reactive collision probability to trigger the trans-coupling reaction at the meta-C–H site between two neighboring Ph4 or Ph5 molecules, leading to an increase in the coupling selectivity. Such Br atoms can also affect the electronic structure and adsorption stability of the reacting molecules. It is conceptually demonstrated that externally introduced halogen atoms, which can provide an adjustable halogen-to-precursor stoichiometry, can be employed to efficiently steer on-surface reactions.
中文翻译：
溴对Cu（111）上聚对苯撑分子间脱氢偶联的影响
在引导表面反应的多种方法中，对外部引入的卤素原子的影响关注较少。在本文中，在Cu（111）上实现了两个聚对苯撑分子对位四-苯基（Ph 4）和对喹啉苯基（Ph 5）的特定间位-CH位的高选择性反式-脱氢偶联。通过外部引入的溴原子。扫描隧道显微镜/光谱实验表明，所形成的分子组装结构的化学计量比为：Br与Ph 4为4：1或Br与Ph 5为5：1可以有效地提高反应性碰撞的可能性，从而触发两个相邻的Ph 4或Ph 5分子之间的间位CH位置的反式偶联反应，从而导致偶联选择性的提高。此类Br原子也会影响反应分子的电子结构和吸附稳定性。从概念上证明，可以提供可调节的卤素与前体化学计量关系的外部引入的卤素原子可用于有效地引导表面反应。
更新日期：2020-12-22
中文翻译：
溴对Cu（111）上聚对苯撑分子间脱氢偶联的影响
在引导表面反应的多种方法中，对外部引入的卤素原子的影响关注较少。在本文中，在Cu（111）上实现了两个聚对苯撑分子对位四-苯基（Ph 4）和对喹啉苯基（Ph 5）的特定间位-CH位的高选择性反式-脱氢偶联。通过外部引入的溴原子。扫描隧道显微镜/光谱实验表明，所形成的分子组装结构的化学计量比为：Br与Ph 4为4：1或Br与Ph 5为5：1可以有效地提高反应性碰撞的可能性，从而触发两个相邻的Ph 4或Ph 5分子之间的间位CH位置的反式偶联反应，从而导致偶联选择性的提高。此类Br原子也会影响反应分子的电子结构和吸附稳定性。从概念上证明，可以提供可调节的卤素与前体化学计量关系的外部引入的卤素原子可用于有效地引导表面反应。
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