Abstract

Michael adduct of levoglucosenone and cyclohexanone, 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-C-(2-oxocyclohexan-1-yl)-β-D-erythrohexo-2-ulose, was treated with ethylene glycol in the presence of oxalic acid, and the resulting mixed ketal, 2-{(4a′S,6a′S,10a′R,10b′R)-octahydrospiro[1,3-dioxolane-2,2′-pyrano[2,3-c]chromen]-6a′(1′H)-yloxy}ethanol, was used a chiral auxiliary in the synthesis of vicinal diols.

中文翻译：

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2-{（4a'S，6a'S，10a'R，10b'R）-八氢螺环[1,3-二氧戊环-2,2'-吡喃并[2,3-c]铬] -6a'（1' （2 S）-和（2 R）-十二烷-1,2-二醇的合成中的H）-酰氧基}乙醇

摘要

在乙二醇溶液中，用乙二醇处理左葡萄糖葡萄糖酮和环己酮的迈克尔加成物，1,6-脱水-3,4-二脱氧-4- C-（2-氧代环己-1-基）-β-D-赤藓基-2-ulose。草酸的存在，且将所得混合缩酮，2 - {（4A'小号，6A'小号，10A' - [R，10B' - [R）-octahydrospiro [1,3-二氧戊环-2,2'-吡喃并[2,3 -c ] chromen] -6a'（1'H）-酰氧基}乙醇被用于手性二元醇的合成中。