Abstract A novel multifunctional lubricant additive was synthesized by thiol‒ene coupling of methyl oleate (Mo) with thioglycolic acid (Tga) to obtain intermediate compound Mo−Tga {(S)-2-(18-methoxy-18-oxooctadecan-9-ylthio)acetic acid} followed by esterification with 2,6-di-tert-butyl-4-(hydroxymethyl)phenol to obtain the final additive Mo−Tga−Bz {(S)-methyl 10-(2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyloxy)-2-oxoethylthio)octadecanoate} in the second step. Since the sulfur and steric hindered phenol was introduced in methyl oleate framework, so the Mo−Tga−Bz was evaluated for anti-oxidant, anti-wear, anti-friction and anticorrosion characteristics in polyol lube base oil at the varying concentrations after confirming the molecular structure by FT-IR and NMR spectroscopic techniques. The anti-oxidant property was evaluated by DPPH (2, 2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) method which showed a maximum free radicals %inhibition of 73.06 % at 0.5% (w/v) additive concentration; tribological properties were evaluated by four-ball test method which showed a reduction of 19.61% in average wear scar diameter (AWSD) at 0.2% (w/v) and 37.71% reduction in average friction coefficient at 0.3% (w/v) additive concentration comparative to polyol base oil. The anticorrosion activity test result revealed that Mo−Tga−Bz shows the concentration‒effect but at 0.3% concentration the values for the weight loss, corrosion rate and penetration rate were decreased to a value of 1.39 ± 0.07 mg, 1.44 ± 0.07 mdd and 0.26 ± 0.01 mpy respectively from 11.34 ± 0.07 mg, 11.72 ± 0.07 mdd and 2.16 ± 0.01 mpy for polyol.

中文翻译：

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用于多元醇基润滑剂的油酸甲酯衍生多功能添加剂

摘要 通过油酸甲酯 (Mo) 与巯基乙醇酸 (Tga) 的硫醇-烯偶联合成了一种新型多功能润滑油添加剂，得到中间体化合物 Mo-Tga {(S)-2-(18-methoxy-18-oxooctadecan-9- ylthio) 乙酸}，然后与 2,6-二叔丁基-4-(羟甲基)苯酚酯化以获得最终添加剂 Mo-Tga-Bz {(S)-甲基 10-(2-(3,5 -二叔丁基-4-羟基苄氧基)-2-氧代乙硫基)十八烷酸酯}在第二步中。由于硫和空间位阻酚被引入油酸甲酯骨架中，因此在确认不同浓度的多元醇润滑油基础油中，Mo-Tga-Bz 的抗氧化、抗磨、抗磨和抗腐蚀特性被评估通过 FT-IR 和 NMR 光谱技术确定分子结构。抗氧化性能通过 DPPH (2, 2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) 方法显示在 0.5% (w/v) 添加剂浓度下最大自由基抑制率为 73.06%；通过四球试验方法评估摩擦学性能，结果表明，添加 0.2% (w/v) 时平均磨痕直径 (AWSD) 降低 19.61%，添加 0.3% (w/v) 添加剂时平均摩擦系数降低 37.71%浓度与多元醇基础油相比。抗腐蚀活性测试结果表明，Mo-Tga-Bz 显示出浓度-效应，但在 0.3% 的浓度下，重量损失、腐蚀速率和渗透率的值下降到 1.39 ± 0.07 mg、1.44 ± 0.07 mdd 和0.26 ± 0.01 mpy 分别来自多元醇的 11.34 ± 0.07 mg、11.72 ± 0.07 mdd 和 2.16 ± 0.01 mpy。5% (w/v) 添加剂浓度；通过四球试验方法评估摩擦学性能，结果表明，添加 0.2% (w/v) 时平均磨痕直径 (AWSD) 降低 19.61%，添加 0.3% (w/v) 添加剂时平均摩擦系数降低 37.71%浓度与多元醇基础油相比。抗腐蚀活性测试结果表明，Mo-Tga-Bz 显示出浓度-效应，但在 0.3% 的浓度下，重量损失、腐蚀速率和渗透率的值下降到 1.39 ± 0.07 mg、1.44 ± 0.07 mdd 和0.26 ± 0.01 mpy 分别来自多元醇的 11.34 ± 0.07 mg、11.72 ± 0.07 mdd 和 2.16 ± 0.01 mpy。5% (w/v) 添加剂浓度；通过四球试验方法评估摩擦学性能，结果表明，添加 0.2% (w/v) 时平均磨痕直径 (AWSD) 降低 19.61%，添加 0.3% (w/v) 添加剂时平均摩擦系数降低 37.71%浓度与多元醇基础油相比。抗腐蚀活性测试结果表明，Mo-Tga-Bz 显示出浓度-效应，但在 0.3% 的浓度下，重量损失、腐蚀速率和渗透率的值下降到 1.39 ± 0.07 mg、1.44 ± 0.07 mdd 和0.26 ± 0.01 mpy 分别来自多元醇的 11.34 ± 0.07 mg、11.72 ± 0.07 mdd 和 2.16 ± 0.01 mpy。与多元醇基础油相比，在 0.3% (w/v) 添加剂浓度下，平均摩擦系数降低 71%。抗腐蚀活性测试结果表明，Mo-Tga-Bz 显示出浓度-效应，但在 0.3% 的浓度下，重量损失、腐蚀速率和渗透率的值下降到 1.39 ± 0.07 mg、1.44 ± 0.07 mdd 和0.26 ± 0.01 mpy 分别来自多元醇的 11.34 ± 0.07 mg、11.72 ± 0.07 mdd 和 2.16 ± 0.01 mpy。与多元醇基础油相比，在 0.3% (w/v) 添加剂浓度下，平均摩擦系数降低 71%。抗腐蚀活性测试结果表明，Mo-Tga-Bz 显示出浓度-效应，但在 0.3% 的浓度下，重量损失、腐蚀速率和渗透率的值下降到 1.39 ± 0.07 mg、1.44 ± 0.07 mdd 和0.26 ± 0.01 mpy 分别来自多元醇的 11.34 ± 0.07 mg、11.72 ± 0.07 mdd 和 2.16 ± 0.01 mpy。