当前位置：
X-MOL 学术
›
ACS Appl. Bio Mater.
›
论文详情
Our official English website, www.x-mol.net, welcomes your
feedback! (Note: you will need to create a separate account there.)
Modulating the pKa Values of Hill-Type pH Probes for Biorelevant Acidic pH Range
ACS Applied Bio Materials ( IF 4.6 ) Pub Date : 2020-11-19 , DOI: 10.1021/acsabm.0c01262 Yansheng Xiao 1 , Fang Hu 1 , Xiao Luo 2 , Mingming Zhao 3 , Zhenglong Sun 4 , Xuhong Qian 1 , Youjun Yang 1
ACS Applied Bio Materials ( IF 4.6 ) Pub Date : 2020-11-19 , DOI: 10.1021/acsabm.0c01262 Yansheng Xiao 1 , Fang Hu 1 , Xiao Luo 2 , Mingming Zhao 3 , Zhenglong Sun 4 , Xuhong Qian 1 , Youjun Yang 1
Affiliation
|
The pH-responsive profile of the traditional pH probes (the HH-type pH probes) is governed by the Henderson–Hasselbalch equation. Despite their widespread use, pH probes with further enhanced pH sensitivity, i.e., Hill-type pH probes, are sought after. As a result of positive cooperativity toward protonation, they exhibit a smaller acid–base transition width than that of a HH-type pH probe, which is 2 pH unit. As a result, the Hill-type pH probes have an improved capability to differentiate minor biorelevant pH changes. We previously devised a class of small-molecule Hill-type pH probes (PHX) with pKa in the range of 6.2–6.8. Subcellular organelles with a physiological pH lower than 6.2 are abundant and consequently Hill-type probes for use in these organelles are expected to exhibit a pKa lower than 6.2 as well. Through a rational and systematic structure–property relationship study, we showcased that the pKa values of the PHN type probes could be lowered by increasing the steric bulkiness or the electron-withdrawing capability of the dialkylamino groups on the bottom phenol moiety. The pKa values of the PHN-type probes now cover the wide biorelevant acidic range from 3.5 to 6.8. The potentials of these probes for biological imaging are exemplified and they are expected to be adopted in biological studies and medical diagnosis.
中文翻译：
针对生物相关酸性 pH 范围调节 Hill 型 pH 探针的 pKa 值
传统 pH 探针（HH 型 pH 探针）的 pH 响应曲线由 Henderson-Hasselbalch 方程控制。尽管广泛使用，但具有进一步增强的 pH 灵敏度的 pH 探针，即 Hill 型 pH 探针，仍受到追捧。由于对质子化的正协同作用，它们表现出比 HH 型 pH 探针更小的酸碱转变宽度，HH 型 pH 探针是 2 个 pH 单位。因此，Hill 型 pH 探针具有更好的区分微小生物相关 pH 变化的能力。我们之前设计了一类具有 p K a的小分子 Hill 型 pH 探针 ( PHX )在 6.2-6.8 的范围内。具有低于 6.2 的生理 pH 值的亚细胞细胞器很丰富，因此用于这些细胞器的 Hill 型探针预计也会表现出低于 6.2 的ap K a 。通过合理和系统的结构-性质关系研究，我们证明了通过增加底部苯酚部分的二烷基氨基的空间体积或吸电子能力可以降低PHN型探针的 p K a值。PHN的 p K a值-型探针现在涵盖了从 3.5 到 6.8 的广泛生物相关酸性范围。这些探针在生物成像方面的潜力得到了例证，并有望在生物研究和医学诊断中得到采用。
更新日期：2020-11-19
中文翻译：
针对生物相关酸性 pH 范围调节 Hill 型 pH 探针的 pKa 值
传统 pH 探针（HH 型 pH 探针）的 pH 响应曲线由 Henderson-Hasselbalch 方程控制。尽管广泛使用，但具有进一步增强的 pH 灵敏度的 pH 探针，即 Hill 型 pH 探针，仍受到追捧。由于对质子化的正协同作用，它们表现出比 HH 型 pH 探针更小的酸碱转变宽度，HH 型 pH 探针是 2 个 pH 单位。因此，Hill 型 pH 探针具有更好的区分微小生物相关 pH 变化的能力。我们之前设计了一类具有 p K a的小分子 Hill 型 pH 探针 ( PHX )在 6.2-6.8 的范围内。具有低于 6.2 的生理 pH 值的亚细胞细胞器很丰富，因此用于这些细胞器的 Hill 型探针预计也会表现出低于 6.2 的ap K a 。通过合理和系统的结构-性质关系研究，我们证明了通过增加底部苯酚部分的二烷基氨基的空间体积或吸电子能力可以降低PHN型探针的 p K a值。PHN的 p K a值-型探针现在涵盖了从 3.5 到 6.8 的广泛生物相关酸性范围。这些探针在生物成像方面的潜力得到了例证，并有望在生物研究和医学诊断中得到采用。
京公网安备 11010802027423号