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Chemical Reaction of Carbon Dioxide with Bisepoxides for Synthesis of Organic Cyclic Dicarbonates at Ambient Pressure for Polyhydroxy Urethane Synthesis
Organic Process Research & Development ( IF 3.1 ) Pub Date : 2020-10-28 , DOI: 10.1021/acs.oprd.0c00163 Michael Schmitt 1 , Veronika Strehmel 1
Organic Process Research & Development ( IF 3.1 ) Pub Date : 2020-10-28 , DOI: 10.1021/acs.oprd.0c00163 Michael Schmitt 1 , Veronika Strehmel 1
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The synthesis of multifunctional cyclic carbonates starting from different epoxides will most likely be an important step to open an alternative way for an isocyanate-free formation of linear and cross-linked polyhydroxy urethanes. Within this contribution, we demonstrate the advantages of a cyclic-performed chemical fixation of carbon dioxide under ambient conditions (normal pressure and temperature in the range of 90 °C). The presented procedure is scalable in contrast to a high-pressure-based system that lacks the possibility to be easily scalable in a cost-effective manner due to safety and construction aspects. Syntheses of different difunctional cyclic carbonates using diglycidyl ester, diglycidyl ethers, and an epoxide within a cyclo-aliphatic ring are performed. During the reaction, the conversion of the epoxides and the formation of the cyclic carbonates are monitored by Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy. Conversions and yields of the reactions are calculated and verified by NMR analysis. The designed circulating gas-flow system even results in high reactivity using the well-known catalyst, tetrabutylammonium bromide, if methyl isobutyl ketone is used as the solvent. This effect is discovered by analyzing experiments in different solvents. Basic model aminolysis experiments are performed to demonstrate that the synthesized cyclic carbonates have the potential to be applicable in an industrial process to produce polyhydroxy urethanes (PHU) and nonisocyanate polyurethanes (NIPU).
中文翻译：
二氧化碳与双环氧化物的化学反应，在常压下合成有机环状碳酸氢盐，用于合成多羟基尿烷
由不同的环氧化物开始的多官能团环状碳酸酯的合成很可能是打开替代方法的重要步骤，该方法可用于无异氰酸酯的线性和交联聚羟基聚氨酯的形成。在这一贡献中，我们证明了在环境条件下（常压和90°C范围内的温度）对二氧化碳进行循环固定的优势。与基于高压的系统相比，所提出的过程是可扩展的，基于高压的系统由于安全和构造方面而缺乏以成本有效的方式容易地扩展的可能性。使用二缩水甘油基酯，二缩水甘油基醚和环脂族环内的环氧化物进行不同双官能环状碳酸酯的合成。在反应过程中 通过傅立叶变换红外（FTIR）光谱监测环氧化物的转化和环状碳酸酯的形成。计算反应的转化率和产率，并通过NMR分析验证。如果使用甲基异丁基酮作为溶剂，设计的循环气流系统甚至可以使用众所周知的催化剂四丁基溴化铵获得高反应活性。通过分析不同溶剂中的实验可以发现这种效果。进行了基本模型氨解实验，以证明合成的环状碳酸酯具有可用于工业生产聚羟基尿烷（PHU）和非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的潜力。计算反应的转化率和产率，并通过NMR分析验证。如果使用甲基异丁基酮作为溶剂，设计的循环气流系统甚至可以使用众所周知的催化剂四丁基溴化铵获得高反应活性。通过分析不同溶剂中的实验可以发现这种效果。进行了基本模型氨解实验，以证明合成的环状碳酸酯具有可用于工业生产聚羟基尿烷（PHU）和非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的潜力。计算反应的转化率和产率，并通过NMR分析验证。如果使用甲基异丁基酮作为溶剂，设计的循环气流系统甚至可以使用众所周知的催化剂四丁基溴化铵获得高反应活性。通过分析不同溶剂中的实验可以发现这种效果。进行了基本模型氨解实验，以证明合成的环状碳酸酯具有可用于工业生产聚羟基尿烷（PHU）和非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的潜力。通过分析不同溶剂中的实验可以发现这种效果。进行了基本模型氨解实验，以证明合成的环状碳酸酯具有可用于工业生产聚羟基尿烷（PHU）和非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的潜力。通过分析不同溶剂中的实验可以发现这种效果。进行了基本模型氨解实验，以证明合成的环状碳酸酯具有可用于工业生产聚羟基尿烷（PHU）和非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的潜力。
更新日期：2020-11-21
中文翻译：
二氧化碳与双环氧化物的化学反应，在常压下合成有机环状碳酸氢盐，用于合成多羟基尿烷
由不同的环氧化物开始的多官能团环状碳酸酯的合成很可能是打开替代方法的重要步骤，该方法可用于无异氰酸酯的线性和交联聚羟基聚氨酯的形成。在这一贡献中，我们证明了在环境条件下（常压和90°C范围内的温度）对二氧化碳进行循环固定的优势。与基于高压的系统相比，所提出的过程是可扩展的，基于高压的系统由于安全和构造方面而缺乏以成本有效的方式容易地扩展的可能性。使用二缩水甘油基酯，二缩水甘油基醚和环脂族环内的环氧化物进行不同双官能环状碳酸酯的合成。在反应过程中 通过傅立叶变换红外（FTIR）光谱监测环氧化物的转化和环状碳酸酯的形成。计算反应的转化率和产率，并通过NMR分析验证。如果使用甲基异丁基酮作为溶剂，设计的循环气流系统甚至可以使用众所周知的催化剂四丁基溴化铵获得高反应活性。通过分析不同溶剂中的实验可以发现这种效果。进行了基本模型氨解实验，以证明合成的环状碳酸酯具有可用于工业生产聚羟基尿烷（PHU）和非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的潜力。计算反应的转化率和产率，并通过NMR分析验证。如果使用甲基异丁基酮作为溶剂，设计的循环气流系统甚至可以使用众所周知的催化剂四丁基溴化铵获得高反应活性。通过分析不同溶剂中的实验可以发现这种效果。进行了基本模型氨解实验，以证明合成的环状碳酸酯具有可用于工业生产聚羟基尿烷（PHU）和非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的潜力。计算反应的转化率和产率，并通过NMR分析验证。如果使用甲基异丁基酮作为溶剂，设计的循环气流系统甚至可以使用众所周知的催化剂四丁基溴化铵获得高反应活性。通过分析不同溶剂中的实验可以发现这种效果。进行了基本模型氨解实验，以证明合成的环状碳酸酯具有可用于工业生产聚羟基尿烷（PHU）和非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的潜力。通过分析不同溶剂中的实验可以发现这种效果。进行了基本模型氨解实验，以证明合成的环状碳酸酯具有可用于工业生产聚羟基尿烷（PHU）和非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的潜力。通过分析不同溶剂中的实验可以发现这种效果。进行了基本模型氨解实验，以证明合成的环状碳酸酯具有可用于工业生产聚羟基尿烷（PHU）和非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的潜力。
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