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Light-Triggered Click Chemistry
Chemical Reviews ( IF 51.4 ) Pub Date : 2020-10-26 , DOI: 10.1021/acs.chemrev.0c00799 Gangam Srikanth Kumar 1 , Qing Lin 1
Chemical Reviews ( IF 51.4 ) Pub Date : 2020-10-26 , DOI: 10.1021/acs.chemrev.0c00799 Gangam Srikanth Kumar 1 , Qing Lin 1
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The merging of click chemistry with discrete photochemical processes has led to the creation of a new class of click reactions, collectively known as photoclick chemistry. These light-triggered click reactions allow the synthesis of diverse organic structures in a rapid and precise manner under mild conditions. Because light offers unparalleled spatiotemporal control over the generation of the reactive intermediates, photoclick chemistry has become an indispensable tool for a wide range of spatially addressable applications including surface functionalization, polymer conjugation and cross-linking, and biomolecular labeling in the native cellular environment. Over the past decade, a growing number of photoclick reactions have been developed, especially those based on the 1,3-dipolar cycloadditions and Diels–Alder reactions owing to their excellent reaction kinetics, selectivity, and biocompatibility. This review summarizes the recent advances in the development of photoclick reactions and their applications in chemical biology and materials science. A particular emphasis is placed on the historical contexts and mechanistic insights into each of the selected reactions. The in-depth discussion presented here should stimulate further development of the field, including the design of new photoactivation modalities, the continuous expansion of λ-orthogonal tandem photoclick chemistry, and the innovative use of these unique tools in bioconjugation and nanomaterial synthesis.
中文翻译：
光触发点击化学
点击化学与离散光化学过程的结合产生了一类新的点击反应，统称为光点击化学。这些光触发的点击反应可以在温和的条件下以快速、精确的方式合成不同的有机结构。由于光对反应中间体的生成提供了无与伦比的时空控制，因此光点击化学已成为各种空间可寻址应用不可或缺的工具，包括表面功能化、聚合物共轭和交联以及天然细胞环境中的生物分子标记。在过去的十年中，越来越多的光点击反应被开发出来，特别是那些基于1,3-偶极环加成和Diels-Alder反应的光点击反应，由于其优异的反应动力学、选择性和生物相容性。本文综述了光点击反应的最新进展及其在化学生物学和材料科学中的应用。特别强调历史背景和对每个选定反应的机械见解。这里提出的深入讨论应该会刺激该领域的进一步发展，包括新的光活化模式的设计、λ-正交串联光点击化学的不断扩展，以及这些独特工具在生物共轭和纳米材料合成中的创新使用。
更新日期：2020-10-26
中文翻译：
光触发点击化学
点击化学与离散光化学过程的结合产生了一类新的点击反应，统称为光点击化学。这些光触发的点击反应可以在温和的条件下以快速、精确的方式合成不同的有机结构。由于光对反应中间体的生成提供了无与伦比的时空控制，因此光点击化学已成为各种空间可寻址应用不可或缺的工具，包括表面功能化、聚合物共轭和交联以及天然细胞环境中的生物分子标记。在过去的十年中，越来越多的光点击反应被开发出来，特别是那些基于1,3-偶极环加成和Diels-Alder反应的光点击反应，由于其优异的反应动力学、选择性和生物相容性。本文综述了光点击反应的最新进展及其在化学生物学和材料科学中的应用。特别强调历史背景和对每个选定反应的机械见解。这里提出的深入讨论应该会刺激该领域的进一步发展，包括新的光活化模式的设计、λ-正交串联光点击化学的不断扩展，以及这些独特工具在生物共轭和纳米材料合成中的创新使用。
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