Poly(vinyldiaminotriazine) nanoparticles adsorbed 5-fluorouracil, thymine, theobromine, and xanthine in aqueous phase. Each drug molecule formed triple hydrogen bonds with a diaminotriazine moiety at the nanoparticle surface. Adsorption isotherm studies suggested monolayer adsorption while the adsorption capacity was strongly dependent on the drug compositions/structures (0.053 mmol/g 5-fluorouracil, 0.094 mmol/g thymine, 0.0078 mmol/g theobromine, and 0.0065 mmol/g xanthine). The drug compositional/structural effects were also reflected in the adsorption kinetics. In addition to neutral pH adsorption, studies were performed at pH below the polymer’s pKa and above the drugs’ pKa, separately. Reducing hydrophobicity of the hydrogen bonding sites by protonating the diaminotriazine moieties at pH 4.5 resulted in more than 3 times decrease in adsorption capacities whereas deprotonating the drug molecules at pH 9 increased the adsorption capacity due to electrostatic attraction between the negatively charged drugs and the positively charged nanoparticles, which was supported by strong dependency of the adsorption capacity on ionic strength. The adsorption was reversible for all the four drugs. While increasing temperature caused faster desorption, reducing hydrophobicity of the diaminotriazine moieties by protonation at pH 4.5 had a stronger effect on both cumulative desorption and burst release. The results of this study demonstrated an important role of synergistic interaction between hydrogen bonding and hydrophobic affinity in poly(vinyldiaminotriazine) nanoparticle adsorption of the drugs in the aqueous phase. Graphical abstract

中文翻译：

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聚（乙烯基二氨基三嗪）纳米颗粒对水相中药物小分子的吸附及氢键与疏水亲和性协同作用的作用

聚（乙烯基二氨基三嗪）纳米颗粒在水相中吸附了 5-氟尿嘧啶、胸腺嘧啶、可可碱和黄嘌呤。每个药物分子与纳米颗粒表面的二氨基三嗪部分形成三重氢键。吸附等温线研究表明单层吸附，而吸附能力强烈依赖于药物组成/结构（0.053 mmol/g 5-氟尿嘧啶、0.094 mmol/g 胸腺嘧啶、0.0078 mmol/g 可可碱和 0.0065 mmol/g 黄嘌呤）。药物成分/结构效应也反映在吸附动力学中。除了中性 pH 吸附外，还分别在低于聚合物 pKa 和高于药物 pKa 的 pH 下进行研究。通过在 pH 4 下质子化二氨基三嗪部分来降低氢键位点的疏水性。5 导致吸附能力降低 3 倍以上，而在 pH 9 下使药物分子去质子化会增加吸附能力，这是由于带负电荷的药物和带正电荷的纳米颗粒之间的静电吸引力，这是由吸附能力对离子的强烈依赖性所支持的。力量。四种药物的吸附都是可逆的。虽然升高温度会导致更快的解吸，但在 pH 4.5 下通过质子化降低二氨基三嗪部分的疏水性对累积解吸和突释具有更强的影响。这项研究的结果证明了氢键和疏水亲和力之间的协同相互作用在聚（乙烯基二氨基三嗪）纳米颗粒在水相中吸附药物中的重要作用。图形概要 这得到了吸附能力对离子强度的强烈依赖性的支持。四种药物的吸附都是可逆的。虽然升高温度会导致更快的解吸，但在 pH 4.5 下通过质子化降低二氨基三嗪部分的疏水性对累积解吸和突释具有更强的影响。这项研究的结果证明了氢键和疏水亲和力之间的协同相互作用在聚（乙烯基二氨基三嗪）纳米颗粒在水相中吸附药物中的重要作用。图形概要 这得到了吸附能力对离子强度的强烈依赖性的支持。四种药物的吸附都是可逆的。虽然升高温度会导致更快的解吸，但在 pH 4.5 下通过质子化降低二氨基三嗪部分的疏水性对累积解吸和突释具有更强的影响。这项研究的结果证明了氢键和疏水亲和力之间的协同相互作用在聚（乙烯基二氨基三嗪）纳米颗粒在水相中吸附药物中的重要作用。图形概要 5 对累积解吸和突释都有更强的影响。这项研究的结果证明了氢键和疏水亲和力之间的协同相互作用在聚（乙烯基二氨基三嗪）纳米颗粒在水相中吸附药物中的重要作用。图形概要 5 对累积解吸和突释都有更强的影响。这项研究的结果证明了氢键和疏水亲和力之间的协同相互作用在聚（乙烯基二氨基三嗪）纳米颗粒在水相中吸附药物中的重要作用。图形概要