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Efficient Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbocyclization to Seven-Membered Heterocycles.
Chemistry - A European Journal ( IF 3.9 ) Pub Date : 2020-09-22 , DOI: 10.1002/chem.202004265 Jie Liu 1, 2 , Jan-E Bäckvall 1, 3
Chemistry - A European Journal ( IF 3.9 ) Pub Date : 2020-09-22 , DOI: 10.1002/chem.202004265 Jie Liu 1, 2 , Jan-E Bäckvall 1, 3
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The use of molecular oxygen in palladium‐catalyzed oxidation reactions is highly widespread in organic chemistry. However, the direct reoxidation of palladium by O2 is often kinetically unfavored, thus leading the deactivation of the palladium catalyst during the catalytic cycle. In the present work, we report a highly selective palladium‐catalyzed carbocyclization of bisallenes to seven‐membered heterocycles under atmospheric pressure of O2. The use of a homogenous hybrid catalyst (Co(salophen)‐HQ, HQ=hydroquinone) significantly promotes efficient electron transfer between the palladium catalyst and O2 through a low‐energy pathway. This aerobic oxidative transformation shows broad substrate scope and functional group compatibility and allowed the preparation of O‐containing seven‐membered rings in good yields in most cases.
中文翻译：
高效钯催化有氧氧化碳环化成七元杂环。
分子氧在钯催化氧化反应中的使用在有机化学中非常广泛。然而，O 2对钯的直接再氧化通常在动力学上是不利的，从而导致钯催化剂在催化循环过程中失活。在目前的工作中，我们报道了在 O 2大气压下高选择性钯催化双联烯碳环化为七元杂环。使用均相混合催化剂（Co(salophen)-HQ，HQ=氢醌）可通过低能途径显着促进钯催化剂和 O 2之间的有效电子转移。这种有氧氧化转化显示出广泛的底物范围和官能团兼容性，并且在大多数情况下可以以良好的产率制备含O的七元环。
更新日期：2020-12-01
中文翻译：
高效钯催化有氧氧化碳环化成七元杂环。
分子氧在钯催化氧化反应中的使用在有机化学中非常广泛。然而，O 2对钯的直接再氧化通常在动力学上是不利的，从而导致钯催化剂在催化循环过程中失活。在目前的工作中，我们报道了在 O 2大气压下高选择性钯催化双联烯碳环化为七元杂环。使用均相混合催化剂（Co(salophen)-HQ，HQ=氢醌）可通过低能途径显着促进钯催化剂和 O 2之间的有效电子转移。这种有氧氧化转化显示出广泛的底物范围和官能团兼容性，并且在大多数情况下可以以良好的产率制备含O的七元环。
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