Abstract Phthalocyanines are one of the important candidates of tetrapyrrolic macrocycles having a π-conjugated system, and conductive polymers (CPs) have recently attracted an increasing interest as designing of new molecular materials. A smart combination of these two unique structures can produce materials with the desired properties to design various organic-molecular devices. However, fundamental principles of the design engineering for synthesis of phthalocyanine-cored CP with unique optoelectronic properties has not been investigated yet. For this purpose, tetrasubstituted peripheral or non-peripheral Zn(II)-phthalocyanine containing thioalkyl- or alkoxy-group–linked carbazoles have been synthesized. Electropolymerization of the materials under potentiodynamic conditions yielded a series of analogous donor−acceptor CPs in which the only difference was the nature of the chalcogen (O or S) and substitution pattern (peripheral or non-peripheral) on the phthalocyanine core. This was shown to have a significant impact on the optical and electrochemical properties of the CPs because of the difference in electronegativity of chalcogen and inductive effect of the substitution pattern. Here, a comprehensive investigation of the design of phthalocyanine-cored CP has been concluded to reveal structure–property relationship.

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酞菁芯导电聚合物设计：取代模式和硫属元素性质对 Zn(II)-酞菁芯聚咔唑光学和电学性能的影响

摘要 酞菁是具有π共轭体系的四吡咯大环化合物的重要候选物之一，导电聚合物（CPs）作为新型分子材料的设计近年来受到越来越多的关注。这两种独特结构的巧妙组合可以生产具有所需特性的材料，以设计各种有机分子设备。然而，尚未研究合成具有独特光电特性的酞菁核 CP 的设计工程的基本原理。为此，已经合成了含有硫代烷基或烷氧基连接的咔唑的四取代外围或非外围 Zn(II)-酞菁。材料在动电位条件下的电聚合产生了一系列类似的供体-受体 CP，其中唯一的区别是酞菁核上的硫属元素（O 或 S）和取代模式（外围或非外围）的性质。由于硫属元素的电负性和取代模式的感应效应的差异，这对 CP 的光学和电化学性质具有显着影响。在这里，对酞菁核 CP 的设计进行了全面的研究，以揭示结构 - 性能关系。由于硫属元素的电负性和取代模式的感应效应的差异，这对 CP 的光学和电化学性质具有显着影响。在这里，对酞菁核 CP 的设计进行了全面的研究，以揭示结构 - 性能关系。由于硫属元素的电负性和取代模式的感应效应的差异，这对 CP 的光学和电化学性质具有显着影响。在这里，对酞菁核 CP 的设计进行了全面的研究，以揭示结构 - 性能关系。