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Protecting Group Free Synthesis of Glyconanoparticles Using Amino-Oxy-Terminated Polymer Ligands.
Bioconjugate Chemistry ( IF 4.0 ) Pub Date : 2020-09-21 , DOI: 10.1021/acs.bioconjchem.0c00465
Antonio Laezza , Panagiotis G. Georgiou , Sarah-Jane Richards , Alexander N. Baker , Marc Walker , Matthew I. Gibson

Glycomaterials display enhanced binding affinity to carbohydrate-binding proteins due to the nonlinear enhancement associated with the cluster glycoside effect. Gold nanoparticles bearing glycans have attracted significant interest in particular. This is due to their versatility, their highly tunable gold cores (size and shape), and their application in biosensors and diagnostic tools. However, conjugating glycans onto these materials can be challenging, necessitating either multiple protecting group manipulations or the use of only simple glycans. This results in limited structural diversity compared to glycoarrays which can include hundreds of glycans. Here we report a method to generate glyconanoparticles from unprotected glycans by conjugation to polymer tethers bearing terminal amino–oxy groups, which are then immobilized onto gold nanoparticles. Using an isotope-labeled glycan, the efficiency of this reaction was probed in detail to confirm conjugation, with 25% of end-groups being functionalized, predominantly in the ring-closed form. Facile post-glycosylation purification is achieved by simple centrifugation/washing cycles to remove excess glycan and polymer. This streamlined synthetic approach may be particularly useful for the preparation of glyconanoparticle libraries using automation, to identify hits to be taken forward using more conventional synthetic methods. Exemplar lectin-binding studies were undertaken to confirm the availability of the glycans for binding and show this is a powerful tool for rapid assessment of multivalent glycan binding.

中文翻译:

使用氨基氧封端的聚合物配体来保护糖醇纳米粒子的无保护基团合成。

由于与簇状糖苷效应相关的非线性增强,糖类材料对碳水化合物结合蛋白的结合亲和力增强。带有聚糖的金纳米颗粒尤其引起了人们的极大兴趣。这是由于它们的多功能性,高度可调的金芯(大小和形状)以及它们在生物传感器和诊断工具中的应用。然而,将聚糖缀合到这些材料上可能具有挑战性,需要多个保护基操作或仅使用简单的聚糖。与可包含数百个聚糖的糖阵列相比,这导致有限的结构多样性。在这里,我们报告了一种通过与末端带有氨基氧基基团的聚合物链结合而从未保护的聚糖中生成糖纳米颗粒的方法,然后将其固定在金纳米颗粒上。使用同位素标记的聚糖,详细探测了该反应的效率以确认偶联,其中25%的端基被官能化,主要呈闭环形式。简便的糖基化后纯化可通过简单的离心/洗涤循环除去多余的聚糖和聚合物来实现。这种简化的合成方法对于使用自动化方法制备糖纳米颗粒文库,以识别要使用更常规的合成方法进行分析的命中点尤其有用。进行了示范性的凝集素结合研究,以确认聚糖可用于结合,并显示这是快速评估多价聚糖结合的有力工具。详细研究了该反应的效率以确认结合,其中25%的端基被官能化,主要为闭环形式。简便的糖基化后纯化可通过简单的离心/洗涤循环除去多余的聚糖和聚合物来实现。这种简化的合成方法对于使用自动化方法制备糖纳米颗粒文库,以识别要使用更常规的合成方法进行分析的命中点尤其有用。进行了示范性的凝集素结合研究,以确认聚糖可用于结合,并显示这是快速评估多价聚糖结合的有力工具。详细研究了该反应的效率以确认结合,其中25%的端基被官能化,主要为闭环形式。简便的糖基化后纯化可通过简单的离心/洗涤循环除去多余的聚糖和聚合物来实现。这种简化的合成方法对于使用自动化方法制备糖纳米颗粒文库,以识别要使用更常规的合成方法进行分析的命中点尤其有用。进行了示范性的凝集素结合研究,以证实聚糖可用于结合,并显示这是快速评估多价聚糖结合的有力工具。简便的糖基化后纯化可通过简单的离心/洗涤循环除去多余的聚糖和聚合物来实现。这种简化的合成方法对于使用自动化方法制备糖纳米颗粒文库,以识别要使用更常规的合成方法进行分析的命中点尤其有用。进行了示例性的凝集素结合研究,以证实聚糖可用于结合,并显示这是快速评估多价聚糖结合的有力工具。简便的糖基化后纯化可通过简单的离心/洗涤循环除去多余的聚糖和聚合物来实现。这种简化的合成方法对于使用自动化方法制备糖纳米颗粒文库,以识别要使用更常规的合成方法进行分析的命中点尤其有用。进行了示例性的凝集素结合研究,以证实聚糖可用于结合,并显示这是快速评估多价聚糖结合的有力工具。
更新日期:2020-10-21
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