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Synthesis of α-Aminophosphonates via Phosphonylation of an Aryne-Imine Adduct.
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-09-14 , DOI: 10.1021/acs.joc.0c01410 Taehyun Lim 1 , Byeong Moon Kim 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-09-14 , DOI: 10.1021/acs.joc.0c01410 Taehyun Lim 1 , Byeong Moon Kim 1
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Multicomponent phosphonylation is accomplished upon the reaction of an imine with an aryne generated in situ in the presence of a dialkyl phosphite. This transition-metal-free protocol shows a broad substrate scope, providing a variety of α-aminophosphonates in moderate to good yields. A plausible mechanism for the reaction is proposed based on a deuterium exchange experiment.
中文翻译：
通过芳烃-亚胺加合物的膦酰基化合成α-氨基膦酸酯。
在亚磷酸二烷基酯存在下，亚胺与原位生成的芳烃反应可完成多组分膦酰化反应。这种无过渡金属的方案显示了广泛的底物范围，可提供中等至良好产率的多种α-氨基膦酸酯。基于氘交换实验，提出了一种合理的反应机理。
更新日期：2020-10-17
中文翻译：
通过芳烃-亚胺加合物的膦酰基化合成α-氨基膦酸酯。
在亚磷酸二烷基酯存在下，亚胺与原位生成的芳烃反应可完成多组分膦酰化反应。这种无过渡金属的方案显示了广泛的底物范围，可提供中等至良好产率的多种α-氨基膦酸酯。基于氘交换实验，提出了一种合理的反应机理。
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