Abstract The volatile secondary metabolites emitted from the buds of 22 different species and two varieties of birch were analyzed using headspace solid-phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry (HS-SPME/GC-MS) methods. The volatile compositions of 21 birch buds are reported for the first time, to our knowledge. Both the mass spectral data and the calculated retention indices were used to identify the compounds. 273 different components were found and the structures of 200 compounds were precisely identified. An additional 46 compounds were classified according to their group. The terpenes were the biggest group of volatile compounds secreted by birch buds, including 13 monoterpenes, 10 C13 norterpenes, 12 norsesquiterpenes and 108 sesquiterpenes. Among the volatiles of the birch buds, 79 aliphatic compounds, 13 aromatics and six furan derivatives were also detected. Based on our chemical analyses, three different groups of birches were separated. Specific features of the first group included the presence of C13 norterpenes and norsesquiterpenes. Meanwhile, buds of the second group of birches were relatively abundant in sesquiterpenes while they did not emit C13 norterpenes or norsesquiterpenes. Buds from the third group of birches were rich in methyl and ethyl salicylates. Some characteristic features were also found for the eight other birch species that were not classified into either of the three groups. The study of the volatile secondary metabolites emitted by birch buds provided information useful for Betula genus chemotaxonomy.

中文翻译：

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桦木（Betula L.）芽释放的挥发性次生代谢物的分类学意义

摘要 采用顶空固相微萃取和气相色谱-质谱联用（HS-SPME/GC-MS）方法分析了22种不同树种和2种桦树的芽释放出的挥发性次生代谢物。据我们所知，这是首次报道了 21 个桦树芽的挥发性成分。质谱数据和计算的保留指数都用于鉴定化合物。发现了 273 种不同的成分，并精确鉴定了 200 种化合物的结构。另有 46 种化合物根据其组别进行分类。萜类是桦树芽分泌的挥发性化合物中最大的一类，包括13种单萜、10种C13降萜、12种去甲半萜和108种倍半萜。在桦树芽的挥发物中，有 79 种脂肪族化合物，还检测到 13 种芳烃和 6 种呋喃衍生物。根据我们的化学分析，分离出三组不同的桦树。第一组的具体特征包括存在 C13 降萜和去甲倍半萜。同时，第二组桦树的芽中倍半萜含量相对丰富，但不释放 C13 降萜或去甲倍半萜。第三组桦树的芽富含水杨酸甲酯和乙酯。还发现了其他八种桦树物种的一些特征，这些桦树物种未被归入三类中的任何一类。桦树芽释放的挥发性次生代谢物的研究为桦木属化学分类提供了有用的信息。三组不同的桦树被分开。第一组的具体特征包括存在 C13 降萜和去甲倍半萜。同时，第二组桦树的芽中倍半萜含量相对丰富，但不释放 C13 降萜或去甲倍半萜。第三组桦树的芽富含水杨酸甲酯和乙酯。还发现了其他八种桦树物种的一些特征，这些桦树物种未被归入三类中的任何一类。桦树芽释放的挥发性次生代谢物的研究为桦木属化学分类提供了有用的信息。三组不同的桦树被分开。第一组的具体特征包括存在 C13 降萜和去甲倍半萜。同时，第二组桦树的芽中倍半萜含量相对丰富，但不释放 C13 降萜或去甲倍半萜。第三组桦树的芽富含水杨酸甲酯和乙酯。还发现了其他八种桦树物种的一些特征，这些桦树物种未被归入三类中的任何一类。桦树芽释放的挥发性次生代谢物的研究为桦木属化学分类提供了有用的信息。第二组桦树的芽中倍半萜烯含量相对丰富，但不释放 C13 降萜或去甲倍半萜。第三组桦树的芽富含水杨酸甲酯和乙酯。还发现了其他八种桦树物种的一些特征，这些桦树物种未被归入三类中的任何一类。桦树芽释放的挥发性次生代谢物的研究为桦木属化学分类提供了有用的信息。第二组桦树的芽中倍半萜烯含量相对丰富，但不释放 C13 降萜或去甲倍半萜。第三组桦树的芽富含水杨酸甲酯和乙酯。还发现了其他八种桦树物种的一些特征，这些桦树物种未被归入三类中的任何一类。桦树芽释放的挥发性次生代谢物的研究为桦木属化学分类提供了有用的信息。