当前位置: X-MOL 学术Russ. J. Bioorg. Chem. › 论文详情
Our official English website, www.x-mol.net, welcomes your feedback! (Note: you will need to create a separate account there.)
Molecular Complexes of Ivy Triterpene Glycosides with Cholesterol
Russian Journal of Bioorganic Chemistry ( IF 1.1 ) Pub Date : 2019-12-01 , DOI: 10.1134/s1068162019070136
L. A. Yakovishin , V. I. Grishkovets

The paper reports preparation of molecular complexes of cholesterol with dominant triterpene saponins from members of the ivy genus Hedera L. (Araliaceae Juss.), that is, monodesmosidic glycoside α-hederin (hederagenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-α-L-arabinopyranoside) and bisdesmosidic glycoside hederasaponin C (hederagenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-α-L-arabinopyranosyl-28-О-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-О-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-О-β-D-glucopyranoside), as well as with minor monodesmosidic glycoside hederoside F (hederagenin 3-О-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-О-β-D-glucopyranoside). The complexation has been investigated by methods of isomolar series in the spectrophotometric version and FT-IR spectroscopy with a universal optical attenuated total reflection (ATR) accessory. It has been shown that α-hederin, hederasaponin C, and hederoside F form 1 : 1 complexes with cholesterol, having a stability constants (5.6 ± 0.1) × 104, (4.7 ± 0.1) × 104 and (6.0 ± 0.6) × 104 M–1, respectively (in 70% aqueous ethanol at 25°С). The constants are calculated on the basis of isomolar curves. The complexes of cholesterol with ivy monodesmosidic glycosides are more stable. Intermolecular interaction in the complexes is carried out by hydrogen bonds formation of type –С=О⋅⋅⋅Н–О– (for monodesmosidic glycosides) and –(Н)О⋅⋅⋅Н–О– (for bisdesmosidic glycoside). Hydrophobic contacts of the aglycone part of glycosides (hederagenin) with a lipophilic cholesterol molecule are possible. As a result, changes in some frequencies of the absorption bands of CH bonds are observed, which was established by IR-spectroscopy.

中文翻译:

常春藤三萜糖苷与胆固醇的分子复合物

该论文报道了常春藤属常春藤(五加科)成员胆固醇与优势三萜皂苷的分子复合物的制备,即单线苷糖苷α-常春藤苷(hederagenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1 →2)-O-α-L-arabinopyranoside) 和双桥糖苷常春藤皂苷 C(hederagenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-α-L-arabinopyranosyl-28-О-α-L -rhamnopyranosyl-(1→4)-О-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-О-β-D-吡喃葡萄糖苷),以及少量的单链糖苷常春藤苷 F(hederagenin 3-О-β-D -吡喃葡萄糖基-(1→2)-О-β-D-吡喃葡萄糖苷)。已经通过分光光度法版本中的等摩尔系列方法和具有通用光学衰减全反射 (ATR) 附件的 FT-IR 光谱法研究了络合。已经表明,α-常春藤素、常春藤皂苷 C、和常春藤苷 F 与胆固醇形成 1 : 1 复合物,其稳定性常数分别为 (5.6 ± 0.1) × 104、(4.7 ± 0.1) × 104 和 (6.0 ± 0.6) × 104 M–1(在 70% 乙醇水溶液中25°С)。基于等摩尔曲线计算常数。胆固醇与常春藤单糖苷的复合物更稳定。复合物中的分子间相互作用是通过形成–С=О⋅⋅⋅Н–О–(对于单链糖苷)和–(Н)О⋅⋅⋅Н–О–(对于双链糖苷)类型的氢键形成的。糖苷(常春藤苷配基)的苷元部分与亲脂性胆固醇分子的疏水接触是可能的。结果,观察到 CH 键吸收带的某些频率发生了变化,这是由红外光谱确定的。1) × 104、(4.7 ± 0.1) × 104 和 (6.0 ± 0.6) × 104 M–1(在 25°С 的 70% 乙醇水溶液中)。基于等摩尔曲线计算常数。胆固醇与常春藤单糖苷的复合物更稳定。复合物中的分子间相互作用是通过形成–С=О⋅⋅⋅Н–О–(对于单链糖苷)和–(Н)О⋅⋅⋅Н–О–(对于双链糖苷)类型的氢键形成的。糖苷(常春藤苷配基)的苷元部分与亲脂性胆固醇分子的疏水接触是可能的。结果,观察到 CH 键吸收带的某些频率发生了变化,这是由红外光谱确定的。1) × 104、(4.7 ± 0.1) × 104 和 (6.0 ± 0.6) × 104 M–1(在 25°С 的 70% 乙醇水溶液中)。基于等摩尔曲线计算常数。胆固醇与常春藤单糖苷的复合物更稳定。复合物中的分子间相互作用是通过形成–С=О⋅⋅⋅Н–О–(对于单链糖苷)和–(Н)О⋅⋅⋅Н–О–(对于双链糖苷)类型的氢键形成的。糖苷(常春藤苷配基)的苷元部分与亲脂性胆固醇分子的疏水接触是可能的。结果,观察到 CH 键吸收带的某些频率发生了变化,这是由红外光谱确定的。胆固醇与常春藤单糖苷的复合物更稳定。复合物中的分子间相互作用是通过形成–С=О⋅⋅⋅Н–О–(对于单链糖苷)和–(Н)О⋅⋅⋅Н–О–(对于双链糖苷)类型的氢键形成的。糖苷(常春藤苷配基)的苷元部分与亲脂性胆固醇分子的疏水接触是可能的。结果,观察到 CH 键吸收带的某些频率发生了变化,这是由红外光谱确定的。胆固醇与常春藤单糖苷的复合物更稳定。复合物中的分子间相互作用是通过形成–С=О⋅⋅⋅Н–О–(对于单链糖苷)和–(Н)О⋅⋅⋅Н–О–(对于双链糖苷)类型的氢键形成的。糖苷(常春藤苷配基)的苷元部分与亲脂性胆固醇分子的疏水接触是可能的。结果,观察到 CH 键吸收带的某些频率发生了变化,这是由红外光谱确定的。糖苷(常春藤苷配基)的苷元部分与亲脂性胆固醇分子的疏水接触是可能的。结果,观察到 CH 键吸收带的某些频率发生了变化,这是由红外光谱确定的。糖苷(常春藤苷配基)的苷元部分与亲脂性胆固醇分子的疏水接触是可能的。结果,观察到 CH 键吸收带的某些频率发生了变化,这是由红外光谱确定的。
更新日期:2019-12-01
down
wechat
bug