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Penithoketone and Penithochromones A-L, Polyketides from the Deep-Sea-Derived Fungus Penicillium thomii YPGA3.
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-09-09 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.0c00571 Qin Li 1 , Wei Xu 2 , Runzhu Fan 3 , Jia Zhang 1 , Yuanli Li 1 , Xiaowen Wang 1 , Shouye Han 1 , Wan Liu 1 , Menghua Pan 1 , Zhongbin Cheng 1
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-09-09 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.0c00571 Qin Li 1 , Wei Xu 2 , Runzhu Fan 3 , Jia Zhang 1 , Yuanli Li 1 , Xiaowen Wang 1 , Shouye Han 1 , Wan Liu 1 , Menghua Pan 1 , Zhongbin Cheng 1
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Twelve new polyketides, including a naphthoquinone derivative, penithoketone (1), and 11 chromone derivatives, penithochromones A–L (2–12), together with three known compounds (13–15) were isolated from the deep-sea-derived fungus Penicillium thomii YPGA3. The structures of the metabolites were elucidated based on extensive analyses of the spectroscopic data, and the configuration of 1 was resolved by quantum chemical calculations of NMR shifts and ECD spectra and comparisons to experimental data. Compound 1, containing a naphthoquinone-derived moiety substituted with a butenolide unit, represents a new modified naphthoquinone skeleton. Interestingly, the 5,7-dioxygenated chromone derivatives 2–13 possessed different alkyl acid or alkyl ester side chain lengths, and those with side chain lengths of seven carbon atoms were discovered from nature for the first time. The metabolites were evaluated for their cytotoxicity against four cancer cell lines; compounds 1 and 15 were found to be active, with IC50 values ranging from 4.9 to 9.1 μM.
中文翻译：
Penithoketone 和 Penithochromones AL，来自深海衍生真菌 Penicillium thomii YPGA3 的聚酮化合物。
从深海来源的真菌青霉中分离出12 种新的聚酮化合物，包括萘醌衍生物、戊酮( 1 ) 和 11 种色酮衍生物、青色酮 A–L ( 2 – 12 )，以及三种已知化合物 ( 13 – 15 )托米YPGA3。基于对光谱数据的广泛分析，阐明了代谢物的结构，并通过 NMR 位移和 ECD 光谱的量子化学计算以及与实验数据的比较来解析1的构型。化合物1，包含一个被丁烯内酯单元取代的萘醌衍生部分，代表了一种新的修饰的萘醌骨架。有趣的是，5,7-二氧化色酮衍生物2 - 13具有不同的烷基酸或烷基酯侧链的长度，并且那些具有七个碳原子的侧链的长度是从自然界首次发现的。评估了代谢物对四种癌细胞系的细胞毒性；发现化合物1和15具有活性，IC 50值范围为 4.9 至 9.1 μM。
更新日期：2020-09-25
中文翻译：
Penithoketone 和 Penithochromones AL，来自深海衍生真菌 Penicillium thomii YPGA3 的聚酮化合物。
从深海来源的真菌青霉中分离出12 种新的聚酮化合物，包括萘醌衍生物、戊酮( 1 ) 和 11 种色酮衍生物、青色酮 A–L ( 2 – 12 )，以及三种已知化合物 ( 13 – 15 )托米YPGA3。基于对光谱数据的广泛分析，阐明了代谢物的结构，并通过 NMR 位移和 ECD 光谱的量子化学计算以及与实验数据的比较来解析1的构型。化合物1，包含一个被丁烯内酯单元取代的萘醌衍生部分，代表了一种新的修饰的萘醌骨架。有趣的是，5,7-二氧化色酮衍生物2 - 13具有不同的烷基酸或烷基酯侧链的长度，并且那些具有七个碳原子的侧链的长度是从自然界首次发现的。评估了代谢物对四种癌细胞系的细胞毒性；发现化合物1和15具有活性，IC 50值范围为 4.9 至 9.1 μM。
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