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Organocatalytic Asymmetric Tandem Cyclization/Michael Addition via Oxazol-5(2H)-One Formation: Access to Perfluoroalkyl-Containing N,O-Acetal Derivatives.
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-09-07 , DOI: 10.1021/acs.joc.0c01545 Luyao Li 1 , Tianxiao Yang 1 , Tao Zhang 1 , Bo Zhu 1 , Junbiao Chang 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-09-07 , DOI: 10.1021/acs.joc.0c01545 Luyao Li 1 , Tianxiao Yang 1 , Tao Zhang 1 , Bo Zhu 1 , Junbiao Chang 1
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Herein, we report a convenient organocatalytic asymmetric tandem cyclization/Michael addition protocol for the synthesis of diastereomerically pure and highly enantioenriched perfluoroalkyl-containing N,O-acetal derivatives starting from racemic N-perfluoroacyl amino acids under mild conditions. This efficient atom economic reaction leads to highly enantioselective and diastereoselective construction of N,O-acetal derivatives containing oxazolone and perfluoroalkyl moieties containing vicinal quaternary and tertiary stereocenters (up to 97% yield, up to 96% ee, and up to >20:1 dr).
中文翻译：
通过恶唑-5（2H）-一个形成的有机催化不对称串联环化/迈克尔加成反应：获得含全氟烷基的N，O-缩醛衍生物。
在这里，我们报告了一种方便的有机催化不对称串联环化/ Michael加成方案，用于在温和条件下从外消旋N-全氟酰基氨基酸开始合成非对映异构纯且高度对映体的全氟烷基含N，O-乙缩醛衍生物。这种有效的原子经济反应导致N，O-乙缩醛衍生物的高对映体选择性和非对映体选择性，其中N，O-乙缩醛衍生物含有恶唑酮和全氟烷基部分，其邻位四级和三级立体中心（产率高达97％，ee高达96％，ee高达20：1博士）。
更新日期：2020-10-02
中文翻译：
通过恶唑-5（2H）-一个形成的有机催化不对称串联环化/迈克尔加成反应：获得含全氟烷基的N，O-缩醛衍生物。
在这里，我们报告了一种方便的有机催化不对称串联环化/ Michael加成方案，用于在温和条件下从外消旋N-全氟酰基氨基酸开始合成非对映异构纯且高度对映体的全氟烷基含N，O-乙缩醛衍生物。这种有效的原子经济反应导致N，O-乙缩醛衍生物的高对映体选择性和非对映体选择性，其中N，O-乙缩醛衍生物含有恶唑酮和全氟烷基部分，其邻位四级和三级立体中心（产率高达97％，ee高达96％，ee高达20：1博士）。
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