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A simple and efficient synthesis of substituted 2H-1-benzopyran-2-ones using natural acids and their bio evaluation
Arabian Journal of Chemistry ( IF 5.3 ) Pub Date : 2020-10-01 , DOI: 10.1016/j.arabjc.2020.08.030
Susheel Gulati , Rajvir Singh , Suman Sangwan , Jyoti Punia , Shikha Mehta

Abstract A simple and efficient route for the synthesis of coumarin derivatives (3a-3g) from reaction between substituted phenols (1a-1g) and methyl acetoacetate (2b) in presence of Citrus limon L. juice, Vitis vinifera L. juice and banana peels extract has been carried out. The homogeneity of the compounds were routinely checked by thin layer chromatography and melting points reported are uncorrected. The compounds (3a-3g) were characterized by using 1HNMR and FTIR spectral techniques and evaluated for in vitro herbicidal activity against Raphanus sativus L. (Radish seeds). The compounds (3a-3g) were also screened for their fungicidal activity against Rhizoctonia solani and Colletotrichum gloeosporioides by poisoned food techniques. Antibacterial activity was also determined against Erwinia cartovora and Xanthomonas citri by inhibition zone method. From activity data, it was found that compounds 3a and 3b were most active against Raphanus sativus L. (root) and Raphanus sativus L. (shoot) respectively. Compound 3b was found most active against R. solani fungus and Xanthomonas citri bacterium at highest concentration. Compound 3e has shown maximum percentage inhibition i.e. 83.17 against C. gloeosporioides at 2000 µg/mL concentration. Erwinia cartovora bacterium was most susceptible to compound 3 g giving 8.00 mm inhibition zone at 2000 µg/mL concentration. Less reaction time, excellent yields, simple work-up, cost effective and mild reaction conditions are some merits of present protocol.

中文翻译:

使用天然酸简单有效地合成取代的 2H-1-benzopyran-2-ones 及其生物评价

摘要 在 Citrus limon L. 汁、Vitis vinifera L. 汁和香蕉皮存在下,取代酚 (1a-1g) 和乙酰乙酸甲酯 (2b) 反应合成香豆素衍生物 (3a-3g) 的简单有效途径已经进行了提取。化合物的均一性通过薄层色谱进行常规检查并且报告的熔点未校正。通过使用 1HNMR 和 FTIR 光谱技术表征化合物 (3a-3g) 并评估对 Raphanus sativus L.(萝卜种子)的体外除草活性。还通过中毒食物技术筛选化合物 (3a-3g) 对立枯丝核菌和胶孢炭疽菌的杀真菌活性。还通过抑菌圈法测定了对卡氏欧文氏菌和柑橘黄单胞菌的抗菌活性。从活性数据,发现化合物3a和3b分别对Raphanus sativus L.(根)和Raphanus sativus L.(芽)最有活性。发现化合物 3b 在最高浓度时对 R. solani 真菌和 Xanthomonas citri 细菌最有效。化合物 3e 在 2000 µg/mL 浓度下显示出最大抑制百分比,即 83.17。Erwinia carovora 细菌对化合物 3 g 最敏感,在 2000 µg/mL 浓度下产生 8.00 mm 的抑菌圈。较短的反应时间、优异的产量、简单的后处理、具有成本效益和温和的反应条件是本协议的一些优点。发现化合物3a和3b分别对Raphanus sativus L.(根)和Raphanus sativus L.(芽)最有效。发现化合物 3b 在最高浓度时对 R. solani 真菌和 Xanthomonas citri 细菌最有效。化合物 3e 在 2000 µg/mL 浓度下显示出最大抑制百分比,即 83.17。Erwinia carovora 细菌对化合物 3 g 最敏感,在 2000 µg/mL 浓度下产生 8.00 mm 的抑菌圈。较短的反应时间、优异的产量、简单的后处理、具有成本效益和温和的反应条件是本协议的一些优点。发现化合物3a和3b分别对Raphanus sativus L.(根)和Raphanus sativus L.(芽)最有效。发现化合物 3b 在最高浓度时对 R. solani 真菌和 Xanthomonas citri 细菌最有效。化合物 3e 在 2000 µg/mL 浓度下显示出最大抑制百分比,即 83.17。Erwinia carovora 细菌对化合物 3 g 最敏感,在 2000 µg/mL 浓度下产生 8.00 mm 的抑菌圈。较短的反应时间、优异的产量、简单的后处理、具有成本效益和温和的反应条件是本协议的一些优点。化合物 3e 在 2000 µg/mL 浓度下显示出最大抑制百分比,即 83.17。Erwinia carovora 细菌对化合物 3 g 最敏感,在 2000 µg/mL 浓度下产生 8.00 mm 的抑菌圈。较短的反应时间、优异的产量、简单的后处理、具有成本效益和温和的反应条件是本协议的一些优点。化合物 3e 在 2000 µg/mL 浓度下显示出最大抑制百分比,即 83.17。Erwinia carovora 细菌对化合物 3 g 最敏感,在 2000 µg/mL 浓度下产生 8.00 mm 的抑菌圈。较短的反应时间、优异的产量、简单的后处理、具有成本效益和温和的反应条件是本协议的一些优点。
更新日期:2020-10-01
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