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Synthesis of γ-Lactams via Pd(II)-Catalyzed C(sp3)-H Olefination Using a Self-Cleaving Polyfluoroethylsulfinyl Directing Group.
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-09-02 , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00326 Nan-Qi Shao 1 , Yu-Hao Chen 2 , Chen Li 2 , Dong-Hui Wang 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-09-02 , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00326 Nan-Qi Shao 1 , Yu-Hao Chen 2 , Chen Li 2 , Dong-Hui Wang 1
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A monodentate directing group, 2-chlorotetrafluoroethylsulfinylmide (-NHSOCF2CF2Cl), for inert C(sp3)–H bond activation is reported. This directing group shows efficient ability in Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H olefination. The desired olefination products undergo subsequent Michael addition and in situ expulsion of the auxiliary to provide the free NH γ-lactam products. Preliminary mechanistic studies reveal that the auxiliary group is crucial for C(sp3)–H activation.
中文翻译：
使用自裂解聚氟乙基亚磺酰基导向基团通过Pd（II）催化的C（sp3）-H烯烃化合成γ-内酰胺。
据报道，用于惰性C（sp 3）-H键活化的单齿导向基团2-氯四氟乙基亚磺酰亚胺（-NHSOCF 2 CF 2 Cl）。该指导基团在Pd（II）催化的C（sp 3）–H烯化反应中显示出有效的能力。所需的烯烃化产物随后进行迈克尔加成反应并就地排出助剂以提供游离的NHγ-内酰胺产物。初步的机理研究表明，辅助基团对于C（sp 3）–H激活至关重要。
更新日期：2020-09-20
中文翻译：
使用自裂解聚氟乙基亚磺酰基导向基团通过Pd（II）催化的C（sp3）-H烯烃化合成γ-内酰胺。
据报道，用于惰性C（sp 3）-H键活化的单齿导向基团2-氯四氟乙基亚磺酰亚胺（-NHSOCF 2 CF 2 Cl）。该指导基团在Pd（II）催化的C（sp 3）–H烯化反应中显示出有效的能力。所需的烯烃化产物随后进行迈克尔加成反应并就地排出助剂以提供游离的NHγ-内酰胺产物。初步的机理研究表明，辅助基团对于C（sp 3）–H激活至关重要。
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