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Palladium-Catalyzed C-S Bond Formation as a Tool for Latent-Active Glycosylation.
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-08-28 , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c02090 Christinne Hedberg 1 , Kamilla S Jessen 1 , Rikke F Hansson 1 , Mads Heuckendorff 1 , Henrik H Jensen 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-08-28 , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c02090 Christinne Hedberg 1 , Kamilla S Jessen 1 , Rikke F Hansson 1 , Mads Heuckendorff 1 , Henrik H Jensen 1
Affiliation
A high-yielding palladium-catalyzed C–S cross-coupling is presented for utilization in carbohydrate chemistry as a key transformation for attachment of a second chelating sulfur atom that allows the exploitation of a latent–active glycosylation strategy with Cu(OTf)2 as the promoter. The novel approach employs o-Br-benzyl thioglycosides as latent glycosyl donors and o-SMe-benzyl thioglycosides as the active counterparts.
中文翻译:
钯催化的CS键形成作为潜在活性糖基化的工具。
提出了一种高产率的钯催化的C-S交叉偶联,用于碳水化合物化学,作为连接第二个螯合硫原子的关键转变,从而可以利用Cu(OTf)2作为潜在的活性糖基化策略启动子。该新方法采用邻-Br-苄基硫代糖苷作为潜在的糖基供体,并采用邻-SMe-苄基硫代糖苷作为活性对应物。
更新日期:2020-09-20
中文翻译:
钯催化的CS键形成作为潜在活性糖基化的工具。
提出了一种高产率的钯催化的C-S交叉偶联,用于碳水化合物化学,作为连接第二个螯合硫原子的关键转变,从而可以利用Cu(OTf)2作为潜在的活性糖基化策略启动子。该新方法采用邻-Br-苄基硫代糖苷作为潜在的糖基供体,并采用邻-SMe-苄基硫代糖苷作为活性对应物。