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Artemyrianolides A-S, Cytotoxic Sesquiterpenoids from Artemisia myriantha.
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-08-25 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.0c00396 Shuang Tang 1, 2 , Xin-Tian Zhang 1, 2 , Yun-Bao Ma 1 , Xiao-Yan Huang 1 , Chang-An Geng 1 , Tian-Ze Li 1 , Xue-Mei Zhang 1 , Cheng Shen 1, 2 , Li-Hua Su 1, 2 , Zhen Gao 1, 2 , Ji-Jun Chen 1, 2
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-08-25 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.0c00396 Shuang Tang 1, 2 , Xin-Tian Zhang 1, 2 , Yun-Bao Ma 1 , Xiao-Yan Huang 1 , Chang-An Geng 1 , Tian-Ze Li 1 , Xue-Mei Zhang 1 , Cheng Shen 1, 2 , Li-Hua Su 1, 2 , Zhen Gao 1, 2 , Ji-Jun Chen 1, 2
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Random screening suggested that the EtOH extract of Artemisia myriantha (Asteraceae) and its EtOAc fraction had cytotoxicity against HepG2 cells with inhibitory ratios of 30.6% and 53.5% at 50.0 μg/mL. Bioassay-guided isolation of the most active fractions (Fr. C and Fr. D) afforded 19 new sesquiterpenolides, artemyrianolides A–S (1–19), involving 13 germacranolides (1–13), four guaianolides (14–17), and two eudesmanolides (18 and 19), together with 16 known sesquiterpenoids (20–35). The new compounds were characterized by physical data analyses (HRESIMS, IR, 1D and 2D NMR, ECD), and the absolute configurations of compounds 1, 2, and 11 were determined by X-ray crystallography. Structurally, compounds 2 and 11–13 maintain an uncommon cis-fused 10/5 bicyclic system and compound 12 possesses an unusual (7S) configuration. Twenty of the compounds exhibited cytotoxicity against HepG2, Huh7, and SMMC-7721 cell lines. Compound 9 showed cytotoxic activity on both HepG2 and Huh7 cells with IC50 values of 8.6 and 8.8 μM, and compounds 8 and 33 showed cytotoxicity to the three human hepatoma cell lines with IC50 values of 4.9 and 7.4 μM (HepG2), 4.3 and 7.8 μM (Huh7), and 3.1 and 9.8 μM (SMMC-7721), respectively.
中文翻译：
Artemyrianoides AS，来自 Artemisia myriantha 的细胞毒性倍半萜类化合物。
随机筛选表明，蒿属（菊科）的乙醇提取物及其 EtOAc 组分对 HepG2 细胞具有细胞毒性，在 50.0 μg/mL 时抑制率为 30.6% 和 53.5%。生物测定指导下分离出最活跃的部分（Fr. C 和 Fr. D），得到了 19 种新的倍半萜内酯类、蒿内酯类 A–S ( 1 – 19 )，包括 13 种germacranolides ( 1 – 13 )、四种愈创木酚内酯类 ( 14 – 17 )，和两个eudesmanolides（18和19）中，用16倍半萜已知（一起20 - 35）。通过物理数据分析（HRESIMS，IR，一维和二维NMR，ECD），和化合物的绝对构型的新化合物进行了表征1，2，和11分别通过X射线晶体学确定。在结构上，化合物2和11 - 13保持一种不常见的顺式-融合10/5双环体系和化合物12具有一个不寻常的（7小号）构型。其中 20 种化合物对 HepG2、Huh7 和 SMMC-7721 细胞系具有细胞毒性。化合物9对 HepG2 和 Huh7 细胞均显示出细胞毒活性，IC 50值为 8.6 和 8.8 μM，化合物图 8和33显示出对三种人肝癌细胞系的细胞毒性，IC 50值分别为 4.9 和 7.4 μM (HepG2)、4.3 和 7.8 μM (Huh7) 以及 3.1 和 9.8 μM (SMMC-7721)。
更新日期：2020-09-25
中文翻译：
Artemyrianoides AS，来自 Artemisia myriantha 的细胞毒性倍半萜类化合物。
随机筛选表明，蒿属（菊科）的乙醇提取物及其 EtOAc 组分对 HepG2 细胞具有细胞毒性，在 50.0 μg/mL 时抑制率为 30.6% 和 53.5%。生物测定指导下分离出最活跃的部分（Fr. C 和 Fr. D），得到了 19 种新的倍半萜内酯类、蒿内酯类 A–S ( 1 – 19 )，包括 13 种germacranolides ( 1 – 13 )、四种愈创木酚内酯类 ( 14 – 17 )，和两个eudesmanolides（18和19）中，用16倍半萜已知（一起20 - 35）。通过物理数据分析（HRESIMS，IR，一维和二维NMR，ECD），和化合物的绝对构型的新化合物进行了表征1，2，和11分别通过X射线晶体学确定。在结构上，化合物2和11 - 13保持一种不常见的顺式-融合10/5双环体系和化合物12具有一个不寻常的（7小号）构型。其中 20 种化合物对 HepG2、Huh7 和 SMMC-7721 细胞系具有细胞毒性。化合物9对 HepG2 和 Huh7 细胞均显示出细胞毒活性，IC 50值为 8.6 和 8.8 μM，化合物图 8和33显示出对三种人肝癌细胞系的细胞毒性，IC 50值分别为 4.9 和 7.4 μM (HepG2)、4.3 和 7.8 μM (Huh7) 以及 3.1 和 9.8 μM (SMMC-7721)。
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