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C-C Bond Cleavage of Unactivated 2-Acylimidazoles.
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-08-20 , DOI: 10.1021/acs.joc.0c01458 Hai-Long Xin 1 , Bo Pang 1 , Jeesoo Choi 1 , Walaa Akkad 1 , Hiroyuki Morimoto 1 , Takashi Ohshima 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-08-20 , DOI: 10.1021/acs.joc.0c01458 Hai-Long Xin 1 , Bo Pang 1 , Jeesoo Choi 1 , Walaa Akkad 1 , Hiroyuki Morimoto 1 , Takashi Ohshima 1
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2-Acylimidazoles are widely used as post-transformable carboxylic acid equivalents in chemoselective and enantioselective reactions. Their transformations, however, require pretreatment with highly reactive, toxic methylating reagents to facilitate C–C bond cleavage. Here, we demonstrate that such pretreatment can be avoided and the C–C bond cleaved under neutral conditions without the use of additional reagents or catalysts. The scope of the reaction, including the use of products reported in the literature as substrates, and some mechanistic insights are described.
中文翻译：
未活化的2-酰基咪唑的CC键裂解。
2-酰基咪唑广泛用作化学选择性和对映选择性反应中的可后转化的羧酸等同物。然而，它们的转化需要用高反应性，有毒的甲基化试剂进行预处理，以促进CC键的裂解。在这里，我们证明了可以避免这种预处理，并且在不使用其他试剂或催化剂的情况下，在中性条件下裂解C–C键。描述了反应的范围，包括使用文献中报道的产物作为底物，以及一些机理上的见解。
更新日期：2020-09-20
中文翻译：
未活化的2-酰基咪唑的CC键裂解。
2-酰基咪唑广泛用作化学选择性和对映选择性反应中的可后转化的羧酸等同物。然而，它们的转化需要用高反应性，有毒的甲基化试剂进行预处理，以促进CC键的裂解。在这里，我们证明了可以避免这种预处理，并且在不使用其他试剂或催化剂的情况下，在中性条件下裂解C–C键。描述了反应的范围，包括使用文献中报道的产物作为底物，以及一些机理上的见解。
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