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Enantioseparation of mandelic acid on vancomycin column: Experimental and docking study.
Chirality ( IF 2.8 ) Pub Date : 2020-08-14 , DOI: 10.1002/chir.23273 Mostafa Shahnani 1 , Yahya Sefidbakht 2 , Shokoofeh Maghari 1 , Ahmad Mehdi 3 , Hassan Rezadoost 1 , Alireza Ghassempour 1
Chirality ( IF 2.8 ) Pub Date : 2020-08-14 , DOI: 10.1002/chir.23273 Mostafa Shahnani 1 , Yahya Sefidbakht 2 , Shokoofeh Maghari 1 , Ahmad Mehdi 3 , Hassan Rezadoost 1 , Alireza Ghassempour 1
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So far, no detailed view has been expressed regarding the interactions between vancomycin and racemic compounds including mandelic acid. In the current study, a chiral stationary phase was prepared by using 3‐aminopropyltriethoxysilane and succinic anhydride to graft carboxylated silica microspheres and subsequently by activating the carboxylic acid group for vancomycin immobilization. Characterization by elemental analysis, Fourier transform infrared spectroscopy, solid‐state nuclear magnetic resonance, and thermogravimetric analysis demonstrated effective functionalization of the silica surface. R and S enantiomers of mandelic acid were separated by the synthetic vancomycin column. Finally, the interaction between vancomycin and R/S mandelic acid enantiomers was simulated by Auto‐dock Vina. The binding energies of interactions between R and S enantiomers and vancomycin chiral stationary phase were different. In the most probable interaction, the difference in mandelic acid binding energy was approximately 0.2 kcal/mol. In addition, circular dichroism spectra of vancomycin interacting with R and S enantiomers showed different patterns. Therefore, R and S mandelic acid enantiomers may occupy various binding pockets and interact with different vancomycin functions. These observations emphasized the different retention of R and S mandelic acid enantiomers in vancomycin chiral column.
中文翻译：
万古霉素柱上扁桃酸的对映体分离：实验和对接研究。
迄今为止，关于万古霉素与外消旋化合物（包括扁桃酸）之间的相互作用，尚无详尽的报道。在当前的研究中，通过使用3-氨基丙基三乙氧基硅烷和琥珀酸酐接枝羧化二氧化硅微球，然后通过活化羧酸基团来固定万古霉素，制备了手性固定相。通过元素分析，傅立叶变换红外光谱，固态核磁共振和热重分析进行表征证明了二氧化硅表面的有效功能。扁桃酸的R和S对映体通过合成万古霉素柱分离。最后，万古霉素与R / S之间的相互作用扁桃酸对映体由Auto-dock Vina模拟。R和S对映异构体与万古霉素手性固定相之间相互作用的结合能不同。在最可能的相互作用中，扁桃酸结合能的差异约为0.2 kcal / mol。此外，万古霉素与R和S对映体相互作用的圆二色性光谱显示出不同的模式。因此，R和S扁桃酸对映异构体可占据各种结合口袋并与不同的万古霉素功能相互作用。这些观察结果强调了R和S的保留不同 万古霉素手性色谱柱中的扁桃酸对映体。
更新日期：2020-10-08
中文翻译：
万古霉素柱上扁桃酸的对映体分离：实验和对接研究。
迄今为止，关于万古霉素与外消旋化合物（包括扁桃酸）之间的相互作用，尚无详尽的报道。在当前的研究中，通过使用3-氨基丙基三乙氧基硅烷和琥珀酸酐接枝羧化二氧化硅微球，然后通过活化羧酸基团来固定万古霉素，制备了手性固定相。通过元素分析，傅立叶变换红外光谱，固态核磁共振和热重分析进行表征证明了二氧化硅表面的有效功能。扁桃酸的R和S对映体通过合成万古霉素柱分离。最后，万古霉素与R / S之间的相互作用扁桃酸对映体由Auto-dock Vina模拟。R和S对映异构体与万古霉素手性固定相之间相互作用的结合能不同。在最可能的相互作用中，扁桃酸结合能的差异约为0.2 kcal / mol。此外，万古霉素与R和S对映体相互作用的圆二色性光谱显示出不同的模式。因此，R和S扁桃酸对映异构体可占据各种结合口袋并与不同的万古霉素功能相互作用。这些观察结果强调了R和S的保留不同 万古霉素手性色谱柱中的扁桃酸对映体。
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